benzo[a]naphtho[2,1-c]phenazine | 196-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: benzo[a]naphtho[2,1-c]phenazine
• 英文别名: Benzo[a]naphtho[2,1-c]phenazin；Benzo[a]naphtho[2,1-c]phenazine；19,26-diazahexacyclo[16.8.0.02,11.03,8.012,17.020,25]hexacosa-1(26),2(11),3,5,7,9,12,14,16,18,20,22,24-tridecaene
• CAS: 196-65-6
• 化学式: C₂₄H₁₄N₂
• 分子量: 330.389
• InChiKey: PGYYGCBWRYLFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 䓛醌 在 对甲苯磺酸 作用下， 以25 %的产率得到benzo[a]naphtho[2,1-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  无溶剂机械化学偏向发散多环芳烃氧化途径

  摘要：

  精确控制反应选择性是现代有机合成的目标，并且在整个合成界得到了广泛的研究。相比之下，在不同反应条件下控制给定试剂的不同反应性是化学选择性方面相对较少探索的方面。我们在此报告了多环芳烃和高碘酸 H 5 IO 6 ( 1 ) 之间的不寻常反应，其中产物结果由反应条件的选择决定。也就是说，基于溶液的条件下的反应优先产生C-H碘化产物，而在无溶剂的机械化学条件下的反应则提供C-H氧化醌产物。对照实验进一步表明碘化产物不是氧化产物的反应中间体，反之亦然。机理研究揭示了2在球磨处理过程中原位结晶到结晶的相变，我们将其指定为1的聚合氢键网络。我们认为，这种聚合晶相可以屏蔽更多嵌入的亲电子基团1 ，使其免受 C-H 碘化，并在固态下偏向不同的 C-H 氧化途径（I= O ）。总的来说，这项工作证明了机械化学可以用来完全改变反应途径并揭示化学试剂的隐藏反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00614

文献信息

• A New Synthesis of Chrysene Derivatives
  作者：Melvin S. Newman

  DOI：10.1021/ja01279a034

  日期：1938.12
• Singh; Dutt, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1938, # 8, p. 187,190
  作者：Singh、Dutt

  DOI：——

  日期：——