2'-hydroxy-4',6'-dimethylchalcone | 75164-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4',6'-dimethylchalcone
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 75164-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: OAODENLMHPDFDV-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4',6'-dimethylchalcone 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5,7-dimethyl-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  碱性水溶液中一些2'-羟基查耳酮环化为黄烷酮的动力学和机理

  摘要：

  对于某些2'-羟基查耳酮，在其2'-羟基经过电离的pH范围（约8-11）中，查尔酮-黄酮平衡反应的速率系数已经确定。研究的查耳酮为母体2'-羟基查耳酮（I）及其以下衍生物：4'-OMe（II），6'-OMe（III），4'-OH（IV），4'，6'-Me 2（V）和5'，6'-苯并（VI）。伪一级速率系数（ķ OBS），其为有关可逆反应，是在正向和反向速率系数的总和，拟合动力学形式ķ OBS = KF甲+ ķ ' ˚F乙+ ķ “一OH –其中k和k '分别是中性和离子化查尔酮单分子环化的速率系数（ f A和f B是在相关pH下以中性和离子化形式存在的总查尔酮的分数），其中k ”是黄烷酮涉及氢氧根离子（活性为OH –）的逆反应的二级速率系数。数据分析给出了速率系数和p K a除查耳酮（IV）以外的所有分子具有不同的动力学形式。提出了一种共轭添加消除机制来解释pH值速率分布，其中一种[查尔酮

  DOI：

  10.1039/p29820001309
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2-phenylchroman-4-one 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2'-hydroxy-4',6'-dimethylchalcone
  参考文献：
  名称：

  碱性水溶液中一些2'-羟基查耳酮环化为黄烷酮的动力学和机理

  摘要：

  对于某些2'-羟基查耳酮，在其2'-羟基经过电离的pH范围（约8-11）中，查尔酮-黄酮平衡反应的速率系数已经确定。研究的查耳酮为母体2'-羟基查耳酮（I）及其以下衍生物：4'-OMe（II），6'-OMe（III），4'-OH（IV），4'，6'-Me 2（V）和5'，6'-苯并（VI）。伪一级速率系数（ķ OBS），其为有关可逆反应，是在正向和反向速率系数的总和，拟合动力学形式ķ OBS = KF甲+ ķ ' ˚F乙+ ķ “一OH –其中k和k '分别是中性和离子化查尔酮单分子环化的速率系数（ f A和f B是在相关pH下以中性和离子化形式存在的总查尔酮的分数），其中k ”是黄烷酮涉及氢氧根离子（活性为OH –）的逆反应的二级速率系数。数据分析给出了速率系数和p K a除查耳酮（IV）以外的所有分子具有不同的动力学形式。提出了一种共轭添加消除机制来解释pH值速率分布，其中一种[查尔酮

  DOI：

  10.1039/p29820001309

文献信息

• CTAPKOB S. P., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL. 1980, 23, HO 5, 551-555
  作者：CTAPKOB S. P.

  DOI：——

  日期：——
• The kinetics and mechanism of the cyclisation of some 2′-hydroxychalcones to flavanones in basic aqueous solution
  作者：K. Barry Old、Lyndsay Main

  DOI：10.1039/p29820001309

  日期：——

  profiles, one of which [chalcone (I)] differs from that previously reported. Possible effects on rate coefficients of non-bonded interactions between 6′-substituents and carbonyl oxygen are briefly considered but the differences between chalcones with and without 6′-substituents are sufficiently small to deter prolonged discussion. There seems to be little serious hindrance of cyclisation for any of the 6′-substituted

  对于某些2'-羟基查耳酮，在其2'-羟基经过电离的pH范围（约8-11）中，查尔酮-黄酮平衡反应的速率系数已经确定。研究的查耳酮为母体2'-羟基查耳酮（I）及其以下衍生物：4'-OMe（II），6'-OMe（III），4'-OH（IV），4'，6'-Me 2（V）和5'，6'-苯并（VI）。伪一级速率系数（ķ OBS），其为有关可逆反应，是在正向和反向速率系数的总和，拟合动力学形式ķ OBS = KF甲+ ķ ' ˚F乙+ ķ “一OH –其中k和k '分别是中性和离子化查尔酮单分子环化的速率系数（ f A和f B是在相关pH下以中性和离子化形式存在的总查尔酮的分数），其中k ”是黄烷酮涉及氢氧根离子（活性为OH –）的逆反应的二级速率系数。数据分析给出了速率系数和p K a除查耳酮（IV）以外的所有分子具有不同的动力学形式。提出了一种共轭添加消除机制来解释pH值速率分布，其中一种[查尔酮
• Goud, B. Satish; Panneerselvam, Kaliyamoorthy; Zacharias, David E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 2, p. 325 - 330
  作者：Goud, B. Satish、Panneerselvam, Kaliyamoorthy、Zacharias, David E.、Desiraju, Gautam R.

  DOI：——

  日期：——