1,2-dihydro-6-methyl-7-phenyl-9-benzyl-6H-pyrrolo[3',4':2,3][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-8,10(7H,9H)-dione | 570432-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-methyl-7-phenyl-9-benzyl-6H-pyrrolo[3',4':2,3][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-8,10(7H,9H)-dione
• 英文别名: 4-Benzyl-8-methyl-7-phenyl-1,4,7-triazatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadeca-2(6),9,11,13(16)-tetraene-3,5-dione
• CAS: 570432-05-2
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 421.499
• InChiKey: BWFXSBCBOJNJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-6-methyl-7-phenyl-9-benzyl-6H-pyrrolo[3',4':2,3][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-8,10(7H,9H)-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到6-methyl-7-phenyl-9-benzyl-6H-pyrrolo[3',4':2,3][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-8,10(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6H-pyrrolo[3′,4′:2,3][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-8,10(7H,9H)-diones using 3-bromo-4-(indol-1-yl)maleimide scaffold

  摘要：

  合成了一系列 3-芳烷基或 3-烷基氨基-4-(吲哚-1-基)马来酰亚胺和双(吲哚-1-基)马来酰亚胺。在酸的作用下，3-取代的 4-(吲哚-1-基)马来酰亚胺环化，形成了吲哚啉和马来酰亚胺核环化的二氮杂卓[1,4]衍生物。这些化合物在脱氢后很容易生成相应的吲哚马来酰亚胺二氮杂卓[1,4]。

  DOI：

  10.1039/b211163b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2,3-二溴马来酰亚胺 在 TEA 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-dihydro-6-methyl-7-phenyl-9-benzyl-6H-pyrrolo[3',4':2,3][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-8,10(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6H-pyrrolo[3′,4′:2,3][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-8,10(7H,9H)-diones using 3-bromo-4-(indol-1-yl)maleimide scaffold

  摘要：

  合成了一系列 3-芳烷基或 3-烷基氨基-4-(吲哚-1-基)马来酰亚胺和双(吲哚-1-基)马来酰亚胺。在酸的作用下，3-取代的 4-(吲哚-1-基)马来酰亚胺环化，形成了吲哚啉和马来酰亚胺核环化的二氮杂卓[1,4]衍生物。这些化合物在脱氢后很容易生成相应的吲哚马来酰亚胺二氮杂卓[1,4]。

  DOI：

  10.1039/b211163b

文献信息

• Diazepines[1,4] annelated with indoline and maleimide from 3-(di)alkylamino-4-(indol-1-yl)maleimides: mechanism of rearrangement and cyclization
  作者：Sergey A. Lakatosh、Yuri N. Luzikov、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.005

  日期：2005.2

  The mechanism of cyclization of 3-(di)alkylamino-4-(indol-1-yl)maleimides to diazepine[1,4] derivatives was elucidated using deuterium labeled precursors. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.