2-bromo-1-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)-4-methylbenzene | 1431465-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-Bromo-1-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]-4-methylbenzene；2-bromo-1-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]-4-methylbenzene
• CAS: 1431465-57-4
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: QAYVENZKXPYWQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)-4-methylbenzene 在 iron(III) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-(4-methoxyphenyl)-2-methylnaphtho[2,3-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺骨牌碳键和铁催化的环化/芳构化反应合成熔融的二苯并呋喃衍生物

  摘要：

  容易地通过两阶段的多米诺骨牌策略从2-卤代苯酚衍生物的炔丙基醚开始合成一系列带有各种官能团的四环二苯并呋喃衍生物。该策略的第一阶段涉及通过5- exo - dig的Pd（0）催化的多米诺骨牌分子内碳糖蛋白/铃木偶联环化到炔烃上，得到3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物。在多米诺骨牌策略的第二阶段，铁（III）催化的环异构化和芳构化反应生成四环苯并呋喃衍生物。该两步序列提供了以高收率和原子有效且环境友好的方式有效地获得各种取代的多环二苯并呋喃衍生物的途径。此外，该策略也已成功用于合成天然存在的四环二苯并呋喃，β-brazan。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02637
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-bromo-4-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-bromo-1-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺骨牌碳键和铁催化的环化/芳构化反应合成熔融的二苯并呋喃衍生物

  摘要：

  容易地通过两阶段的多米诺骨牌策略从2-卤代苯酚衍生物的炔丙基醚开始合成一系列带有各种官能团的四环二苯并呋喃衍生物。该策略的第一阶段涉及通过5- exo - dig的Pd（0）催化的多米诺骨牌分子内碳糖蛋白/铃木偶联环化到炔烃上，得到3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物。在多米诺骨牌策略的第二阶段，铁（III）催化的环异构化和芳构化反应生成四环苯并呋喃衍生物。该两步序列提供了以高收率和原子有效且环境友好的方式有效地获得各种取代的多环二苯并呋喃衍生物的途径。此外，该策略也已成功用于合成天然存在的四环二苯并呋喃，β-brazan。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02637

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of 1-(3-Arylprop-2-ynyloxy)-2-bromo Benzene Derivatives with Organoboron Compounds
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1021/jo400503f

  日期：2013.5.3

  Applications of the cascade cyclocarbopalladation reaction followed by Suzuki–Miyaura coupling reactions of the readily available aryl-substituted propargylic aryl ethers with arylboronic acid and potassium trans-β-styryltrifluoroborate accomplish a new versatile entry in the synthesis of benzofuran derivatives. Notably, a new approach to the challenging synthesis of C3 functionalized 2-unsubstituted

  先进行级联环羰基缩合反应，然后再进行易于获得的芳基取代的炔丙基芳基醚与芳基硼酸和反式-β-苯乙烯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可以实现苯并呋喃衍生物合成的新用途。值得注意的是，已经通过环碳钯/交叉偶联/芳构化方法开发了具有挑战性的C3官能化的2-未取代的苯并呋喃合成的新方法。
• Synthesis of Fused Dibenzofuran Derivatives via Palladium-Catalyzed Domino C–C Bond Formation and Iron-Catalyzed Cycloisomerization/Aromatization
  作者：Kartick Paul、Swapnadeep Jalal、Sandip Kundal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02637

  日期：2016.2.5

  A range of tetracyclic dibenzofuran derivatives bearing a variety of functional groups was readily synthesized via a two-stage domino strategy starting from propargyl ethers of 2-halo phenol derivatives. The first stage in the strategy involves Pd(0)-catalyzed domino intramolecular carbopalladation/Suzuki coupling via 5-exo-dig cyclization onto the alkyne, leading to 3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran

  容易地通过两阶段的多米诺骨牌策略从2-卤代苯酚衍生物的炔丙基醚开始合成一系列带有各种官能团的四环二苯并呋喃衍生物。该策略的第一阶段涉及通过5- exo - dig的Pd（0）催化的多米诺骨牌分子内碳糖蛋白/铃木偶联环化到炔烃上，得到3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物。在多米诺骨牌策略的第二阶段，铁（III）催化的环异构化和芳构化反应生成四环苯并呋喃衍生物。该两步序列提供了以高收率和原子有效且环境友好的方式有效地获得各种取代的多环二苯并呋喃衍生物的途径。此外，该策略也已成功用于合成天然存在的四环二苯并呋喃，β-brazan。