6-hydroxy-4'-methylflavanone | 108838-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-4'-methylflavanone
• 英文别名: 6-hydroxy-2-p-tolyl-chroman-4-one；6-Hydroxy-2-p-tolyl-chroman-4-on；6-Hydroxy-4'-methylflavanone；6-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 108838-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RZHHNCVZNMURGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4'-methylflavanone 、 溶剂黄146 在 碘苯二乙酸 作用下， 以56%的产率得到Acetic acid 6-hydroxy-4-oxo-2-p-tolyl-chroman-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel and facile iodine(III)-mediated approach for C(5)-acetoxylation of 6-hydroxyflavone and 6-hydroxyflavanones

  摘要：

  Oxidation of 6-hydroxyflavone 1 and 6-hydroxyflavanones 2a-c with iodobenzeric diacetate (IBD) in acetic acid leads to regioselective acetoxylation, thereby providing a novel and convenient route for the synthesis of 5-acetoxylated products. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.037
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-dihydroxy-4-methylchalcone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到6-hydroxy-4'-methylflavanone
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和相关化合物的合成及其抗炎作用。

  摘要：

  目的肥大细胞和中性粒细胞脱颗粒是炎症性疾病的重要因素。结合有效抑制肥大细胞释放的化学介质和中性粒细胞脱粒，它可能是一种有前途的抗炎药。据报道2'，5'-二羟基查耳酮是有效的化学介体和环氧合酶抑制剂。为了不断开发有效的抗炎药，不断合成一系列新的查尔酮，2'-和3'-羟基查耳酮，2'，5'-二羟基查耳酮和黄烷酮，以评估其对肥大细胞活化的抑制作用。和嗜中性粒细胞及其对发炎药引起的后爪水肿的抑制作用。方法通过适当的苯乙酮与适当的芳香醛的克莱森-施密特缩合反应制备一系列查耳酮和相关化合物，并研究这些合成化合物对肥大细胞和嗜中性白细胞活化的抑制作用。结果一些查耳酮对化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放具有强烈的抑制作用。几乎所有的查耳酮和4'-羟基黄酮酮均对甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有抑制作用。一些查耳酮对fMLP

  DOI：

  10.1023/a:1011940401754

文献信息

• Fujise et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 431,436
  作者：Fujise et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Hsin‐Kaw Hsieh、Tai‐Hua Lee、Jih‐Pyang Wang、Jeh‐Jeng Wang、Chun‐Nan Lin

  DOI：10.1023/a:1011940401754

  日期：——

  inflammatory disorders. Combined with potent inhibition of chemical mediators released from mast cells and neutrophil degranulations, it could be a promising anti-inflammatory agent. 2',5'-Dihydroxychalcone has been reported as a potent chemical mediator and cyclooxygenase inhibitor. In an effort to continually develop potent anti-inflammatory agents, a novel series of chalcone, 2'- and 3'-hydroxychalcones

  目的肥大细胞和中性粒细胞脱颗粒是炎症性疾病的重要因素。结合有效抑制肥大细胞释放的化学介质和中性粒细胞脱粒，它可能是一种有前途的抗炎药。据报道2'，5'-二羟基查耳酮是有效的化学介体和环氧合酶抑制剂。为了不断开发有效的抗炎药，不断合成一系列新的查尔酮，2'-和3'-羟基查耳酮，2'，5'-二羟基查耳酮和黄烷酮，以评估其对肥大细胞活化的抑制作用。和嗜中性粒细胞及其对发炎药引起的后爪水肿的抑制作用。方法通过适当的苯乙酮与适当的芳香醛的克莱森-施密特缩合反应制备一系列查耳酮和相关化合物，并研究这些合成化合物对肥大细胞和嗜中性白细胞活化的抑制作用。结果一些查耳酮对化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放具有强烈的抑制作用。几乎所有的查耳酮和4'-羟基黄酮酮均对甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有抑制作用。一些查耳酮对fMLP
• A novel and facile iodine(III)-mediated approach for C(5)-acetoxylation of 6-hydroxyflavone and 6-hydroxyflavanones
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Vijay Sharma、Vikas Bhardwaj、Rashmi Pundeer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.037

  日期：2004.11

  Oxidation of 6-hydroxyflavone 1 and 6-hydroxyflavanones 2a-c with iodobenzeric diacetate (IBD) in acetic acid leads to regioselective acetoxylation, thereby providing a novel and convenient route for the synthesis of 5-acetoxylated products. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.