ethyl (5-methyl-1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)acetate | 938438-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (5-methyl-1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)acetate
• 英文别名: 3-(ethoxycarbonylmethyl)-5-methyl-1-phenyl-1,2,4-triazole；3-(Ethoxycarbonyl)methyl-5-methyl-1-phenyl-1,2,4-triazole；ethyl 2-(5-methyl-1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)acetate
• CAS: 938438-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: AXIUXWHIXGWXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-methyl-1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)acetate 、 溴乙酸乙酯 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到3-acetonyl-4-[(ethoxycarbonyl)methyl]-5-methyl-1-phenyl-1,2,4-triazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的非经典C型杂戊烯：2 H-吡咯并[ 2,1- c ] [1,2,4]三唑

  摘要：

  7-官能化标题化合物5是通过在C（5）处具有甲基的3-丙酮基-或3-[（（烷氧基羰基）-甲基] -4-苯甲酰基-1,2,4-三唑鎓盐2 ]环化获得的。无论在C（3）中的功能如何，都可在乙酸盐缓冲液中或通过碱进行。除非C（3）的侧链为丙酮基，否则5-未取代的盐2不会反应。2用乙酸酐碱环化，生成5,7-双官能化的化合物8；再次在C（5）为2时为甲基是强制性的，但是在此反应可以扩展到在C（4）上具有（烷氧羰基）甲基的盐。关于去官能化，乙酰基只能从C（5）中分离出来，而酯官能团也可以从C（7）中去除。不含受体基团（XIII）的标题化合物不稳定，但可以被亲电试剂（DMAD，乙酸酐和异氰酸苯酯）捕获，以生成衍生物10和12。7官能产品5同样易受至S È -reactions。相比之下，所有标题化合物似乎都比包括2 H的异构体1 H-吡咯并三唑（13）具有更高的反应活性。-吡咯四唑（III）。这与使用适当模型的B3LYP-DFT计算一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440218
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 以78%的产率得到ethyl (5-methyl-1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的非经典C型杂戊烯：2 H-吡咯并[ 2,1- c ] [1,2,4]三唑

  摘要：

  7-官能化标题化合物5是通过在C（5）处具有甲基的3-丙酮基-或3-[（（烷氧基羰基）-甲基] -4-苯甲酰基-1,2,4-三唑鎓盐2 ]环化获得的。无论在C（3）中的功能如何，都可在乙酸盐缓冲液中或通过碱进行。除非C（3）的侧链为丙酮基，否则5-未取代的盐2不会反应。2用乙酸酐碱环化，生成5,7-双官能化的化合物8；再次在C（5）为2时为甲基是强制性的，但是在此反应可以扩展到在C（4）上具有（烷氧羰基）甲基的盐。关于去官能化，乙酰基只能从C（5）中分离出来，而酯官能团也可以从C（7）中去除。不含受体基团（XIII）的标题化合物不稳定，但可以被亲电试剂（DMAD，乙酸酐和异氰酸苯酯）捕获，以生成衍生物10和12。7官能产品5同样易受至S È -reactions。相比之下，所有标题化合物似乎都比包括2 H的异构体1 H-吡咯并三唑（13）具有更高的反应活性。-吡咯四唑（III）。这与使用适当模型的B3LYP-DFT计算一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440218

文献信息

• Recyclization of pyrimidinium salts into 1,2,4-triazole derivatives
  作者：G. G. Danagulyan、G. A. Panosyan、L. G. Sahakyan

  DOI：10.1007/s10593-007-0155-1

  日期：2007.8
• N-(4-CARBAMIMIDOYL-BENZYL)-2-ALKOXY-2-HETEROCYCLYL ACETAMIDES AS INHIBITORS OF THE FORMATION OF COAGULATION FACTORS XA, IXA AND THROMBIN INDUCED BY FACTOR VIIA
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1706396A1

  公开（公告）日：2006-10-04
• [EN] N-(4-CARBAMIMIDOYL-BENZYL) -2-ALKOXY-2-HETEROCYCLYL ACETAMIDES AS INHIBITORS OF THE FORMATION OF COAGULATION FACTORS XA, IXA AND THROMBIN INDUCED BY FACTOR VIIA<br/>[FR] ACETAMIDES DE N-(4-CARBAMIMIDOYL-BENZYL) -2-ALKOXY-2-HETEROCYCLYLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FORMATION DE FACTEURS DE COAGULATION XA, IXA ET THROMBINE INDUITS PAR LE FACTEUR VIIA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005058868A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention is concerned with novel heterocyclyl substituted mandelic acid derivatives of formula (I) wherein R1 to R6 and A are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the formation of coagulation factors Xa, IXa and thrombin induced by factor VIIa and tissue factor and can be used as medicaments.
• A new series of non-classical type C heteropentalenes: 2<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,2,4]triazoles
  作者：Dietrich Moderhack、Jan-Christoph Schneider

  DOI：10.1002/jhet.5570440218

  日期：2007.3

  -4-phenacyl-1,2,4-triazolium salts 2 having methyl at C(5) the process can be effected in an acetate buffer or by base, irrespective of the function at C(3). 5-Unsubstituted salts 2 do not react unless the side chain at C(3) is an acetonyl group. Cyclization of 2 with acetic anhydride-base gives rise to 5,7-difunctionalized compounds 8; again methyl at C(5) of 2 is compulsory, but here the reaction

  7-官能化标题化合物5是通过在C（5）处具有甲基的3-丙酮基-或3-[（（烷氧基羰基）-甲基] -4-苯甲酰基-1,2,4-三唑鎓盐2 ]环化获得的。无论在C（3）中的功能如何，都可在乙酸盐缓冲液中或通过碱进行。除非C（3）的侧链为丙酮基，否则5-未取代的盐2不会反应。2用乙酸酐碱环化，生成5,7-双官能化的化合物8；再次在C（5）为2时为甲基是强制性的，但是在此反应可以扩展到在C（4）上具有（烷氧羰基）甲基的盐。关于去官能化，乙酰基只能从C（5）中分离出来，而酯官能团也可以从C（7）中去除。不含受体基团（XIII）的标题化合物不稳定，但可以被亲电试剂（DMAD，乙酸酐和异氰酸苯酯）捕获，以生成衍生物10和12。7官能产品5同样易受至S È -reactions。相比之下，所有标题化合物似乎都比包括2 H的异构体1 H-吡咯并三唑（13）具有更高的反应活性。-吡咯四唑（III）。这与使用适当模型的B3LYP-DFT计算一致。