3-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-chroman-4-one | 24467-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-chroman-4-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxybenzylidene)flavanone；(3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 24467-45-6
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: LBUIGFCPSGJSAD-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-chroman-4-one 以 氘代吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到4-methoxy-3-benzylideneflavanone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮。第6部分。3-芳基黄烷酮的碱催化异构化反应的动力学和机理

  摘要：

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。

  DOI：

  10.1039/p29870000449
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-benzylideneflavanone 在 phase transfer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flavanoid part 71: A novel photosynthesis of 3α-hydroxybenzylflavones from 3-arylideneflavanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90041-5

文献信息

• KRISHNAMURTY, H. G.;PARKASH, BRAHM;SATHYANARAYANA, S., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 279-281
  作者：KRISHNAMURTY, H. G.、PARKASH, BRAHM、SATHYANARAYANA, S.

  DOI：——

  日期：——
• DHANDE, V. P.;THAKWANI, POONAM;MARATHE, K. G., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 3015-3023
  作者：DHANDE, V. P.、THAKWANI, POONAM、MARATHE, K. G.

  DOI：——

  日期：——
• Flavanoids. Part 6. The kinetics and mechanism of base-catalysed isomerisation of 3-arylideneflavanones
  作者：Dilip Dattatraya Dhavale、Poonam Joshi、Keshav Gangadhar Marathe

  DOI：10.1039/p29870000449

  日期：——

  Base-catalysed Z→E conversion of 3-arylideneflavanones provide a unique system suitable for kinetic studies by 1H n.m.r. spectroscopy. Isomerisation studies of 10 enones in [2H5] pyridine showed that a first-order unimolecular reaction was taking place. The Hammett σ–ρ relationship is not adequate to accommodate the substituent effect on rate in the case of p- and m-nitro-3-benzylidene derivatives

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。
• Flavanoid part 71: A novel photosynthesis of 3α-hydroxybenzylflavones from 3-arylideneflavanones
  作者：V.P. Dhande、Poonam Thakwani (nee Joshi)、K.G. Marathe

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90041-5

  日期：1988.1