p-nitrophenyl 4-benzyloxyindole-3-acetate | 144923-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl 4-benzyloxyindole-3-acetate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl <(4-Benzyloxy)-1H-indol-3-yl>acetate；(4-nitrophenyl) 2-(4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 144923-56-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 402.406
• InChiKey: MZIDEGZMUSNNNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 4-benzyloxyindole-3-acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(5-{3-[3-(3-Amino-propylamino)-propylamino]-propylamino}-pentyl)-2-(4-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Characterization and synthesis of a new calcium antagonist from the venom of a fishing spider

  摘要：

  A new calcium antagonist, CNS 2103, is isolated from the venom of a fishing spider, Dolomedes okefinokensis. The structure of this compound is derived from spectroscopic data, including tandem mass spectrometry. A flexible, convergent synthesis of CNS 2103 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81803-2
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚-3-乙腈 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-nitrophenyl 4-benzyloxyindole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Characterization and synthesis of a new calcium antagonist from the venom of a fishing spider

  摘要：

  A new calcium antagonist, CNS 2103, is isolated from the venom of a fishing spider, Dolomedes okefinokensis. The structure of this compound is derived from spectroscopic data, including tandem mass spectrometry. A flexible, convergent synthesis of CNS 2103 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81803-2

文献信息

• Synthetic Analogues of Naturally Occurring Spider Toxins
  作者：Lajos Kovács、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19920750617

  日期：1992.10.2

  Naturally occurring spider toxins are potent inhibitors of glutamate receptors of the central nervous system and have the general structure (hetero)arylacylaminoacyl(I)polyamineaminoacyl(II) (the arrow indicates the direction of an amide linkage). In the present paper, the synthesis of the ten spider-toxin analogues 13, 18, 21, 28, 35, 37, 39, 41, 45, and 53 are reported (Schemes 1–12). These compounds

  天然产生的蜘蛛毒素是中枢神经系统谷氨酸受体的有效抑制剂，并具有一般结构（杂）芳基氨基酰胺基（Ⅰ）多胺氨基酰基（Ⅱ）（箭头表示酰胺键的方向）。在本文件中，十蜘蛛毒素的合成类似物13，18，21，28，35，37，39，41，45，和53被报告（方案1-12）。这些化合物的亚基不同，在某些情况下，这些部分的顺序也不同。