3-benzylidene-6-(4-nitro-benzylidene)-piperazine-2,5-dione | 53736-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-6-(4-nitro-benzylidene)-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3Z,6Z)-6-Benzylidene-3-(4-nitrobenzylidene)-2,5-piperazinedione；(3Z,6Z)-3-benzylidene-6-[(4-nitrophenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 53736-83-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: RIXVFQQXDHZVMS-XCMCHEKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 对硝基苯甲醛 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-benzylidene-6-(4-nitro-benzylidene)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase combinatorial synthesis and evaluation of piperazine-2,5-dione derivatives

  摘要：

  An efficient one-pot synthesis of a 61-membered combinatorial chemistry library of piperazine-2,5-diones was accomplished. Results of combinatorial synthesis, purification, analysis, and biological evaluation are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00634-4

文献信息

• Use of diketopiperazine derivatives as photostable uv-filters in cosmetic and pharmaceutical preparations
  申请人：Heidenfelder Thomas

  公开号：US20050249681A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Use of diketopiperazine derivatives of the formula I, in which the variables have the meanings explained in the description, as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations for protecting the human skin or human hair against solar rays, alone or together with compounds which absorb in the UV region known per se for cosmetic and pharmaceutical preparations.

  使用式 I. 的二酮哌嗪衍生物作为光稳定紫外线过滤剂，用于化妆品和药物制剂，保护人 类皮肤或头发免受太阳光的伤害、 其中的变量具有说明中解释的含义，在化妆品和药物制剂中用作光稳定性紫外线过滤 剂，保护人体皮肤或头发免受太阳光的伤害，可单独使用，也可与本身就可吸收紫外 线的化合物一起用于化妆品和药物制剂。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE DIKETOPIPERAZINES
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0655060A1

  公开（公告）日：1995-05-31
• US5700804A
  申请人：——

  公开号：US5700804A

  公开（公告）日：1997-12-23
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE DIKETOPIPERAZINES<br/>[FR] DICETOPIPERAZINES PHARMACEUTIQUEMENT ACTIVES
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1994004512A1

  公开（公告）日：1994-03-03

  (EN) A diketopiperazine of formula (A) wherein each of R1 to R10, which may be the same or different, is independently selected from hydrogen, C1-C6 alkyl unsubstituted or substituted by one or more hydrogen atoms, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, halogen, hydroxy, nitro, optionally substituted phenyl, -cyano, -CH2COOH, -CH2OH, -CO2R11, -NHCOR11, -NHSO2R13, -SO2R13, -CON(R11R12), -SOR13, -SO2N(R11R12), -N(R11R12), -O(CH2)nN(R11R12), -O(CH2)nCO2R11, -OCOR11, -CH2OCOR11, -CH2NHCOR11, -CH2NHCOOR13, -CH2SR11, -CH2SCOR11, -CH2S(O)mR13 wherein m is 1 or 2, -CH2NHCO(CH2)nCO2R11, -N(R11)COR12, -NHCOCF3, -NHCO(CH2)nCO2R11, -NHCO(CH2)nOCOR11 and -NHCO(CH2)nOR11 wherein n is 0 or is an integer of from 1 to 6, each of R11 and R12 is independently H or C1-C6 alkyl and R13 is C1-C6 alkyl; or any of R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4 and R4 and R5, or R6 and R7, R7 and R8, R8 and R9 and R9 and R10, form together with the carbon atoms to which they are attached a benzene ring which is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof; are inhibitors of the plasminogen activator inhibitor.(FR) Les dicétopipérazines représentées par la formule (A) sont des inhibiteurs de l'inhibiteur de l'activateur du plasminogène. Dans ladite formule, les groupes R1 à R10, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun sélectionnés indépendamment parmi hydrogène, alkyle C1-C6 non substitué ou substitué par 1 ou plusieurs atomes d'hydrogène, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, halogène, hydroxy, nitro, phényle éventuellement substitué, -cyano, -CH2COOH, -CH2OH, -CO2R11, -NHCOR11, -NHSO2R13, -SO2R13, -CON(R11R12), -SOR13, -SO2N(R11R12), -N(R11R12), -O(CH2)nN(R11R12), -O(CH2)nCO2R11, -OCOR11, -CH2OCOR11, -CH2NHCOR11, -CH2NHCOOR13, -CH2SR11, -CH2SCOR11, -CH2S(O)mR13 où m représente 1 ou 2, -CH2NHCO(CH2)nCO2R11, -N(R11)COR12, -NHCOCF3, -NHCO(CH2)nCO2R11, -NHCO(CH2)nOCOR11 et -NHCO(CH2)nOR11 où n représente 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 6, R11 et R12 représentent chacun indépendamment H ou alkyle C1-C6 et R13 représente alkyle C1-C6; ou n'importe laquelle des paires de groupes adjacents suivantes: R1 et R2, R2 et R3, R3 et R4, R4 et R5, R6 et R7, R7 et R8, R8 et R9 et R9 et R10 constitue avec les atomes de carbone auxquels elle est fixée un cycle de benzène éventuellement substitué. L'invention concerne également les sels et esters pharmaceutiquement actifs de ces dicétopipérazines.
• Solution-phase combinatorial synthesis and evaluation of piperazine-2,5-dione derivatives
  作者：Wendy A. Loughlin、Raymond L. Marshall、Adelina Carreiro、Kathryn E. Elson

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00634-4

  日期：2000.1

  An efficient one-pot synthesis of a 61-membered combinatorial chemistry library of piperazine-2,5-diones was accomplished. Results of combinatorial synthesis, purification, analysis, and biological evaluation are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.