4-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-carboxaldehyde | 217488-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 217488-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: AEABXMRXDUTWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-carboxaldehyde 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 trans-2-<4-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)indol-3-yl>cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列反式-2-（吲哚-3-基）环丙胺衍生物的合成和血清素受体亲和力。

  摘要：

  通过与大鼠海马匀浆中的[3H] -8-OH-DPAT竞争，合成了一系列四个外消旋的环取代的反式-2-（吲哚-3-基）环丙胺衍生物，并测试了对5-HT1A受体的亲和力。以及对激动剂标记的克隆人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体亚型的亲和力。没有一种化合物对5-HT1A受体具有高亲和力，其中5-甲氧基取代最有效（40 nM）。在5-HT2A和5-HT2B受体同工型中，大多数化合物缺乏高亲和力。但是，在5-HT2C受体上，亲和力要高得多。5-氟取代的化合物最有效，5-HT2C受体的Ki为1.9 nM。另外，还对未取代化合物的1R，2S-（-）和1S，2R-（+）对映异构体在5-HT 2同工型下进行了评估。而1R 2S对映异构体在5-HT2A和5-HT2B位点具有较高的亲和力，而1S，2R异构体在5-HT2C受体上具有最高的亲和力。立体选择性的这种逆转可以导致选择性5-HT 2C受体激动

  DOI：

  10.1021/jm980318q
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 聚甘氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态导向基团策略钯催化羧酸对吲哚进行区域选择性 C4-H 酰氧基化

  摘要：

  开发一种有效的 C4 氧基取代吲哚合成方法是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种用于吲哚直接 C4-H 酰氧基化的通用钯催化 TDG 方法。该协议具有原子和步骤经济性、优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。此外，该反应可以适应一系列羧酸，包括苯甲酸、苯乙酸和脂肪酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03568