trans-β-<4-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)indol-3-yl>acrylic acid | 217489-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-β-<4-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)indol-3-yl>acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 217489-01-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 371.414
• InChiKey: COVIVDDPPTYASS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-<4-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)indol-3-yl>acrylic acid 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 trans-2-<4-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)indol-3-yl>carbobenzoxamidocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  一系列反式-2-（吲哚-3-基）环丙胺衍生物的合成和血清素受体亲和力。

  摘要：

  通过与大鼠海马匀浆中的[3H] -8-OH-DPAT竞争，合成了一系列四个外消旋的环取代的反式-2-（吲哚-3-基）环丙胺衍生物，并测试了对5-HT1A受体的亲和力。以及对激动剂标记的克隆人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体亚型的亲和力。没有一种化合物对5-HT1A受体具有高亲和力，其中5-甲氧基取代最有效（40 nM）。在5-HT2A和5-HT2B受体同工型中，大多数化合物缺乏高亲和力。但是，在5-HT2C受体上，亲和力要高得多。5-氟取代的化合物最有效，5-HT2C受体的Ki为1.9 nM。另外，还对未取代化合物的1R，2S-（-）和1S，2R-（+）对映异构体在5-HT 2同工型下进行了评估。而1R 2S对映异构体在5-HT2A和5-HT2B位点具有较高的亲和力，而1S，2R异构体在5-HT2C受体上具有最高的亲和力。立体选择性的这种逆转可以导致选择性5-HT 2C受体激动

  DOI：

  10.1021/jm980318q
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 trans-β-<4-methoxy-1-(p-tolylsulfonyl)indol-3-yl>acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列反式-2-（吲哚-3-基）环丙胺衍生物的合成和血清素受体亲和力。

  摘要：

  通过与大鼠海马匀浆中的[3H] -8-OH-DPAT竞争，合成了一系列四个外消旋的环取代的反式-2-（吲哚-3-基）环丙胺衍生物，并测试了对5-HT1A受体的亲和力。以及对激动剂标记的克隆人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体亚型的亲和力。没有一种化合物对5-HT1A受体具有高亲和力，其中5-甲氧基取代最有效（40 nM）。在5-HT2A和5-HT2B受体同工型中，大多数化合物缺乏高亲和力。但是，在5-HT2C受体上，亲和力要高得多。5-氟取代的化合物最有效，5-HT2C受体的Ki为1.9 nM。另外，还对未取代化合物的1R，2S-（-）和1S，2R-（+）对映异构体在5-HT 2同工型下进行了评估。而1R 2S对映异构体在5-HT2A和5-HT2B位点具有较高的亲和力，而1S，2R异构体在5-HT2C受体上具有最高的亲和力。立体选择性的这种逆转可以导致选择性5-HT 2C受体激动

  DOI：

  10.1021/jm980318q

文献信息

• Synthesis and Serotonin Receptor Affinities of a Series of <i>trans</i>-2-(Indol-3-yl)cyclopropylamine Derivatives
  作者：Suwanna Vangveravong、Arthi Kanthasamy、Virginia L. Lucaites、David L. Nelson、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm980318q

  日期：1998.12.1

  ring-substituted trans-2-(indol-3-yl)cyclopropylamine derivatives was synthesized and tested for affinity at the 5-HT1A receptor, by competition with [3H]-8-OH-DPAT in rat hippocampal homogenates, and for affinity at the agonist-labeled cloned human 5-HT2A, 5-HT2B, and 5-HT2C receptor subtypes. None of the compounds had high affinity for the 5-HT1A receptor, with the 5-methoxy substitution being most potent (40 nM)

  通过与大鼠海马匀浆中的[3H] -8-OH-DPAT竞争，合成了一系列四个外消旋的环取代的反式-2-（吲哚-3-基）环丙胺衍生物，并测试了对5-HT1A受体的亲和力。以及对激动剂标记的克隆人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体亚型的亲和力。没有一种化合物对5-HT1A受体具有高亲和力，其中5-甲氧基取代最有效（40 nM）。在5-HT2A和5-HT2B受体同工型中，大多数化合物缺乏高亲和力。但是，在5-HT2C受体上，亲和力要高得多。5-氟取代的化合物最有效，5-HT2C受体的Ki为1.9 nM。另外，还对未取代化合物的1R，2S-（-）和1S，2R-（+）对映异构体在5-HT 2同工型下进行了评估。而1R 2S对映异构体在5-HT2A和5-HT2B位点具有较高的亲和力，而1S，2R异构体在5-HT2C受体上具有最高的亲和力。立体选择性的这种逆转可以导致选择性5-HT 2C受体激动