2,4-diacetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(p-methoxyphenyl)cyclohexanone | 76354-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-diacetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(p-methoxyphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2,4-Diacetyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexanone；Cyclohexanone, 2,4-diacetyl-5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-；2,4-diacetyl-5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 76354-25-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• mdl: MFCD00502012
• 分子量: 318.37
• InChiKey: ZKBACHQFBAZJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(p-methoxyphenyl)cyclohexanone 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非甾体雌激素受体同工型选择性联苯

  摘要：

  雌激素受体（ER）一直是治疗ER阳性乳腺癌的治疗靶标，最引人注目的是被称为选择性雌激素受体调节剂（SERM）的药物。然而，已知药物的抗药性和严重的不良反应推动了对具有更好治疗特征的新型药物的寻找。ERα和ERβ是两种亚型，具有56％的同一性，并在各种组织中具有不同的生理功能和表达。两种同工型的活性位中只有两个残基不同，这促使我们设计同工型选择性配体。在计算对接和分子动力学模拟的指导下，我们设计，合成和测试了取代联苯-2,6-二乙酮及其衍生物作为靶向ERα的潜在药物。与ERβ+细胞系（MDA-MB-231）相比，合成的四个分子在ERα+细胞系（MCF-7）中表现出优先的细胞毒性。分子动力学（MD）结合分子力学通用的玻恩表面积（MM-GBSA）方法可以说明结合选择性。进一步的共处理和用已知的ER配体（雌二醇（E 2）和他莫昔芬（Tam））进行的电子筛查研究表明，ERα+细胞系中的亚型选择性抗雌

  DOI：

  10.1111/cbdd.13126
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-diacetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(p-methoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  非甾体雌激素受体同工型选择性联苯

  摘要：

  雌激素受体（ER）一直是治疗ER阳性乳腺癌的治疗靶标，最引人注目的是被称为选择性雌激素受体调节剂（SERM）的药物。然而，已知药物的抗药性和严重的不良反应推动了对具有更好治疗特征的新型药物的寻找。ERα和ERβ是两种亚型，具有56％的同一性，并在各种组织中具有不同的生理功能和表达。两种同工型的活性位中只有两个残基不同，这促使我们设计同工型选择性配体。在计算对接和分子动力学模拟的指导下，我们设计，合成和测试了取代联苯-2,6-二乙酮及其衍生物作为靶向ERα的潜在药物。与ERβ+细胞系（MDA-MB-231）相比，合成的四个分子在ERα+细胞系（MCF-7）中表现出优先的细胞毒性。分子动力学（MD）结合分子力学通用的玻恩表面积（MM-GBSA）方法可以说明结合选择性。进一步的共处理和用已知的ER配体（雌二醇（E 2）和他莫昔芬（Tam））进行的电子筛查研究表明，ERα+细胞系中的亚型选择性抗雌

  DOI：

  10.1111/cbdd.13126

文献信息

• Emelina, E. E.; Gindin, V. A.; Ershov, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 2263 - 2268
  作者：Emelina, E. E.、Gindin, V. A.、Ershov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Rajanarendar; Rao, E. Kalyan; Karunakar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 805 - 807
  作者：Rajanarendar、Rao, E. Kalyan、Karunakar

  DOI：——

  日期：——
• PONOMAREV O. A.; PIVNENKO N. S.; LAVRUSHIN V. F., UKR. XIM. ZH., 1980, 46, HO 9, 972-977
  作者：PONOMAREV O. A.、 PIVNENKO N. S.、 LAVRUSHIN V. F.

  DOI：——

  日期：——
• PRAMEELA B.; RAJANARENDAR E.; SHOOLERY J. N.; MURTHY A. KRISHNA, INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 12, 1255-1258
  作者：PRAMEELA B.、 RAJANARENDAR E.、 SHOOLERY J. N.、 MURTHY A. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, molecular structure and multiple biological activities of β-cycloketols using methylamine catalyst
  作者：B. Anandhan、T. Sumathi、P. Sivakumar、S. Kamatchi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135497

  日期：2023.8