9,10-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽 | 42173-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽
• 英文名称: 9,10-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
• CAS: 42173-25-1
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: YXEZYSUNRPJMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽 生成 9,10-二甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 9,10-DIALKYLANTHRACENES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01217a008
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 在 氢气 、 magnesium 、 N,N’-双(2,6-二异丙基苯基)乙烷二亚胺 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以84%的产率得到9,10-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽
  参考文献：
  名称：

  使用地球丰富的钴催化剂进行配体和镁活化加氢

  摘要：

  用廉价的地球丰富的金属如钴 (Co) 代替昂贵的贵金属如 Pt、Pd、Ir、Ru 和 Rh，正在吸引更广泛的催化研究兴趣。钴催化剂现在正经历加氢反应的复兴。在此，我们描述了一种使用镁活化的富含地球的 Co 催化剂对多环芳烃 (PAHs) 和烯烃进行加氢的方法。当二酮亚胺用作配体时，CoBr 2的简单且廉价的金属盐与镁结合在温和条件下对具有挑战性的多环芳烃进行位点选择性加氢显示出高催化活性。共催化氢化能够减少多环芳烃的两侧芳烃。多种多环芳烃可以以位点选择性方式进行氢化，这为制备部分还原的多环烃基序提供了一种经济、清洁和选择性的策略，而这些多环烃基序很难通过常规方法制备。还证明了使用定义明确的二酮亚胺配体 Co 配合物作为多环芳烃和烯烃选择性加氢的预催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra07266h

文献信息

• Chromium- and Cobalt-Catalyzed, Regiocontrolled Hydrogenation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Bo Han、Pengchen Ma、Xuefeng Cong、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.9b03328

  日期：2019.6.5

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are difficult substrates for hydrogenation because of the thermodynamic stability caused by aromaticity. We report here the first chromium- and cobalt-catalyzed, regiocontrolled hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons at ambient temperature. These reactions were promoted by low-cost chromium or cobalt salts combined with diimino/carbene ligand and methylmagnesium

  由于芳香性引起的热力学稳定性，多环芳烃是难以加氢的底物。我们在这里报告了在环境温度下多环芳烃的第一个铬和钴催化的区域控制加氢。这些反应由低成本的铬或钴盐与二亚氨基/卡宾配体和甲基溴化镁结合促进，具有高区域选择性和扩大的底物范围，包括并四苯、四苯、并五苯和苝，它们很少被还原。该方法提供了一种具有成本效益的氢化催化方案，具有可扩展性，可用于通过氢化产物的功能化合成四溴和羧基取代的基序。
• 基于钴盐选择性催化氢化多环芳烃的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN107235818B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明公开了一种基于钴盐选择性催化氢化多环芳烃的方法，该方法以钴盐和甲基溴化镁为催化剂、N‑杂环卡宾或2,2′‑联吡啶为配体、四氢呋喃为溶剂，将多环芳烃在H2气氛中，温和条件下搅拌反应，即可得到氢化产物。本发明基于N‑杂环卡宾或2,2′‑联吡啶调控，钴盐和甲基溴化镁协同催化，在温和条件下实现了多环芳烃的高选择性氢化，具有成本低、反应条件温和、选择性高、底物适用范围广等优点，可用于不同取代的蒽衍生物及其他多环芳烃底物的氢化。
• Avila, David V.; Davies, Alwyn G.; Li, Elizabeth R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 3, p. 355 - 362
  作者：Avila, David V.、Davies, Alwyn G.、Li, Elizabeth R.、Ng, Kai M.

  DOI：——

  日期：——
• Yalpani, Mohamed; Koester, Roland, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 719 - 724
  作者：Yalpani, Mohamed、Koester, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Legros,R.; Cagniant,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1626 - 1627
  作者：Legros,R.、Cagniant,P.

  DOI：——

  日期：——