2-(tert-butyl)-4-(chloromethyl)-5-methyloxazole | 690684-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-4-(chloromethyl)-5-methyloxazole
• 英文别名: 2-Tert-butyl-4-chloromethyl-5-methyl-oxazole；2-tert-butyl-4-(chloromethyl)-5-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 690684-13-0
• 化学式: C₉H₁₄ClNO
• 分子量: 187.669
• InChiKey: MXCLPGBCDGGMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-4-(chloromethyl)-5-methyloxazole 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三正丁基叠氮化锡 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tert-butyl 7-(2-tert-butyl-5-methyloxazol-4-ylmethoxy)-6-(tetrazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 部分激动剂的一系列新型 2,7-取代-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新型 7-取代-2-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，以阐明过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 的结构-活性关系(PPARγ) 部分激动剂活性，并确定更有效且副作用较小的 PPARγ 部分激动剂。合成的衍生物中，四氢异喹啉结构7位带有2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-甲基恶唑-4-基甲氧基的化合物26v表现出更强的PPARγ激动剂和拮抗剂活性(EC 50 = 6 nM 和 IC 50 = 101 nM) 比之前报道的化合物1值（EC 50 = 13 nM 和 IC 50 = 512 nM）。化合物26v具有非常弱的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性，并且比化合物1 ( C max = 11.4 µg/mL 和曲线下面积 ( AUC ) = 134.7 µg·h/mL ) 显示出更高的口服吸收 ( C max = 11.4

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00841
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-4,5-dimethyl-oxazole-3-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl)-4-(chloromethyl)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS
  [FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  WO2004041275A1

文献信息

• [EN] TRIAZA-SPIRODECANONES AS DDR1 INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZA-SPIRODÉCANONES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DDR1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017005583A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L and R1 to R5 are as described herein, as well as processes for their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用盐，其中L和R1至R5如本文所述，以及它们的制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们作为药物的用途。
• Design and synthesis of novel oxazole containing 1,3-Dioxane-2-carboxylic acid derivatives as PPAR α/γ dual agonists
  作者：Harikishore Pingali、Mukul Jain、Shailesh Shah、Pankaj Makadia、Pandurang Zaware、Ashish Goel、Megha Patel、Suresh Giri、Harilal Patel、Pankaj Patel

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.050

  日期：2008.8

  A few novel 1,3-dioxane carboxylic acid derivatives were designed and synthesized to aid in the characterization of PPAR alpha/gamma dual agonists. Structural requirements for PPARalpha/gamma dual agonism of 1,3-dioxane carboxylic acid derivatives included the structural similarity with potent glitazones in fibric acid chemotype. The compounds with this pharmacophore and substituted oxazole as a lipophilic

  设计和合成了一些新颖的1,3-二恶烷羧酸衍生物，以帮助表征PPARα/γ双激动剂。1,3-二恶烷羧酸衍生物的PPARalpha /γ双激动性的结构要求包括与强酸格列酮在纤维酸化学型中的结构相似性。合成了具有该药效团和取代的恶唑作为亲脂性杂环尾巴的化合物，并在动物模型中评估了其体外PPAR激动剂的潜力以及体内降血糖和降血脂的功效。铅化合物2-甲基-c-5- [4-（5-（甲基-2-（4-甲基苯基）-恶唑-4-基甲氧基）-苄基] -1,3-二恶烷-r-2-羧酸13b在db / db小鼠和Zucker fa / fa大鼠中表现出有效的降血糖，降血脂和胰岛素增敏作用。
• Novel substituted oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040157898A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 to R 8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)1的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗糖尿病等疾病。
• Substituted oxazole derivatives
  申请人：Hofmann-la Roche Inc.

  公开号：US07109225B2

  公开（公告）日：2006-09-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物对于治疗糖尿病等疾病是有用的。
• SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1572203A1

  公开（公告）日：2005-09-14