4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,1,2,2-butanetetracarbonitrile | 100540-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,1,2,2-butanetetracarbonitrile
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-butane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；4-(4-Chlor-phenyl)-4-oxo-butan-1,1,2,2-tetracarbonitril；4-(4-Chlorophenyl)-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 100540-35-0
• 化学式: C₁₄H₇ClN₄O
• 分子量: 282.689
• InChiKey: IUJBPYOVWYXDND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,1,2,2-butanetetracarbonitrile 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到5-amino-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-morpholino-3H-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-amino-3H-pyrrole-3,4-dicarbonitriles from 4-aryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428011090272
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 四氰基乙烯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,1,2,2-butanetetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Formyl-3-cyclopentene-1,1,2-tricarbonitriles

  摘要：

  β,β,γ,γ-四氰基烷酮与丙烯醛在较高反应速率下反应，以高产率生成相应的2-取代-4-醛基-3-环戊烯-1,1,2-三氰基化合物。该反应在温和条件下进行，非常适用于具有R'CHC(O)CR3片段的天然和生物活性化合物的修饰，以获得含有三个氰基的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0034-8

文献信息

• Reaction between 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles and morpholine: regioselective synthesis of 5-amino-2-(morpholin-4-yl)-3-(2-oxoalkyl)-3H-pyrrol-3,4-dicarbonitriles
  作者：M.Yu. Belikov、O.V. Ershov、A.V. Eremkin、O.E. Nasakin、V.A. Tafeenko、E.V. Nurieva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.084

  日期：2011.11

  A new approach to the regioselective synthesis of polyfunctional 3H-pyrroles from 4-oxoalkane-1,1,2, 2-tetracarbonitriles is described. 5-Amino-3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3H-pyrrol-3,4-dicarbonitriles are prepared from 4-aryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles. Diastereomeric 5-amino-2-morpholin-4yl-3-(2-oxocyclohexyl)-3H-pyrrole-3,4-dicarbonitriles were obtained from 1-(2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitriles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.