4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,1,2,2-butanetetracarbonitrile | 100540-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,1,2,2-butanetetracarbonitrile
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-butane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；4-(4-Chlor-phenyl)-4-oxo-butan-1,1,2,2-tetracarbonitril；4-(4-Chlorophenyl)-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 100540-35-0
• 化学式: C₁₄H₇ClN₄O
• 分子量: 282.689
• InChiKey: IUJBPYOVWYXDND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,1,2,2-butanetetracarbonitrile 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到5-amino-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-morpholino-3H-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-amino-3H-pyrrole-3,4-dicarbonitriles from 4-aryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428011090272
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 四氰基乙烯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,1,2,2-butanetetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Formyl-3-cyclopentene-1,1,2-tricarbonitriles

  摘要：

  β,β,γ,γ-四氰基烷酮与丙烯醛在较高反应速率下反应，以高产率生成相应的2-取代-4-醛基-3-环戊烯-1,1,2-三氰基化合物。该反应在温和条件下进行，非常适用于具有R'CHC(O)CR3片段的天然和生物活性化合物的修饰，以获得含有三个氰基的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0034-8

文献信息

• Reaction between 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles and morpholine: regioselective synthesis of 5-amino-2-(morpholin-4-yl)-3-(2-oxoalkyl)-3H-pyrrol-3,4-dicarbonitriles
  作者：M.Yu. Belikov、O.V. Ershov、A.V. Eremkin、O.E. Nasakin、V.A. Tafeenko、E.V. Nurieva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.084

  日期：2011.11

  A new approach to the regioselective synthesis of polyfunctional 3H-pyrroles from 4-oxoalkane-1,1,2, 2-tetracarbonitriles is described. 5-Amino-3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3H-pyrrol-3,4-dicarbonitriles are prepared from 4-aryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles. Diastereomeric 5-amino-2-morpholin-4yl-3-(2-oxocyclohexyl)-3H-pyrrole-3,4-dicarbonitriles were obtained from 1-(2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitriles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-Formyl-3-cyclopentene-1,1,2-tricarbonitriles
  作者：V. P. Sheverdov、O. V. Ershov、A. V. Eremkin、O. E. Nasakin、I. N. Bardasov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1007/s11178-006-0034-8

  日期：2005.12

  β,β,γ,γ-Tetracyanoalkanones react with acrolein at a high rate to afford the corresponding 2-substituted 4-formyl-3-cyclopentene-1,1,2-tricarbonitriles in high yields. The reaction occurs under mild conditions and is quite applicable for modification of natural and biologically active compounds possessing an R′CHC(O)CR3 fragment to obtain their derivatives containing three cyano groups.

  β,β,γ,γ-四氰基烷酮与丙烯醛在较高反应速率下反应，以高产率生成相应的2-取代-4-醛基-3-环戊烯-1,1,2-三氰基化合物。该反应在温和条件下进行，非常适用于具有R'CHC(O)CR3片段的天然和生物活性化合物的修饰，以获得含有三个氰基的衍生物。
• Synthesis of 5-amino-3H-pyrrole-3,4-dicarbonitriles from 4-aryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles
  作者：M. Yu. Belikov、O. V. Ershov、I. V. Lipovskaya、A. V. Eremkin、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428011090272

  日期：2011.9