15,24,28-trimesylsquamocin | 251105-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15,24,28-trimesylsquamocin
• 英文别名: [(1S,5S)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-13-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]-1-methylsulfonyloxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-1-methylsulfonyloxyundecan-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 251105-39-2
• 化学式: C₄₀H₇₂O₁₃S₃
• 分子量: 857.202
• InChiKey: NAEUZWJTGUEVPA-KYZDWFFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,24,28-trimesylsquamocin 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到15,24,28-trideoxy-15,24-28-triazidosquamocin
  参考文献：
  名称：

  半合成抗肿瘤产乙酸素：功能化烷基链双四氢呋喃产乙酸素的SAR，是线粒体复合物I的特异性抑制剂。

  摘要：

  番荔枝科的产乙酸素以其强大的细胞毒活性而闻名。实际上，它们有望成为新一代抗肿瘤药物来对抗目前的化疗耐药性肿瘤。这些化合物的主要靶酶是线粒体呼吸链的复合物I（NADH：泛醌氧化还原酶），它是能量代谢的关键酶复合物。为了表征表征该酶抑制作用的产乙酸素的相关结构因子，我们制备了一系列沿烷基链具有不同官能团的双-四氢呋喃产乙酸素。它们包含来自头系列化合物rolliniastatin-1，胍酮和鳞霉素的几种氧代，羟基亚氨基，甲磺酸基，三叠氮基和乙酰化衍生物。我们的结果表明，乙酸原素与酶的双结合点涉及α，α'-二羟基化的四氢呋喃系统以及连接末端α，β-不饱和-γ-甲基-γ-内酯的烷基链。前者模拟并与泛醌底物竞争。后者根据复杂的轮廓调节抑制力，其中多个结构因素可能有助于化合物适当构象以渗透到复杂的I中。

  DOI：

  10.1021/jm000911j
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (5S)-3-[(13R)-13-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S,5S)-1,5-二羟基十一烷基]四氢呋喃-2-基]四氢呋喃-2-基]-13-羟基十三烷基]-5-甲基-5H-呋喃-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到15,24,28-trimesylsquamocin
  参考文献：
  名称：

  半合成抗肿瘤产乙酸素：功能化烷基链双四氢呋喃产乙酸素的SAR，是线粒体复合物I的特异性抑制剂。

  摘要：

  番荔枝科的产乙酸素以其强大的细胞毒活性而闻名。实际上，它们有望成为新一代抗肿瘤药物来对抗目前的化疗耐药性肿瘤。这些化合物的主要靶酶是线粒体呼吸链的复合物I（NADH：泛醌氧化还原酶），它是能量代谢的关键酶复合物。为了表征表征该酶抑制作用的产乙酸素的相关结构因子，我们制备了一系列沿烷基链具有不同官能团的双-四氢呋喃产乙酸素。它们包含来自头系列化合物rolliniastatin-1，胍酮和鳞霉素的几种氧代，羟基亚氨基，甲磺酸基，三叠氮基和乙酰化衍生物。我们的结果表明，乙酸原素与酶的双结合点涉及α，α'-二羟基化的四氢呋喃系统以及连接末端α，β-不饱和-γ-甲基-γ-内酯的烷基链。前者模拟并与泛醌底物竞争。后者根据复杂的轮廓调节抑制力，其中多个结构因素可能有助于化合物适当构象以渗透到复杂的I中。

  DOI：

  10.1021/jm000911j

文献信息

• Semisynthesis and cytotoxicity of amino acetogenins and derivatives
  作者：Philippe Duret、Reynald Hocquemiller、Jean-Charles Gantier、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00135-2

  日期：1999.9

  Semisynthetic derivatives were prepared from two natural annonaceous acetogenins, rolliniastatin-1 and squamocin, and their cytotoxicity was evaluated. Amino derivatives show decreased bioactivity. Isorolliniastatin-1 was found to be much less toxic than rolliniastatin-1 after intraperitoneal administration to mice, although the in vitro cytotoxicity of both compounds was comparable.
• Semisynthesis of Antitumoral Acetogenins:  SAR of Functionalized Alkyl-Chain Bis-Tetrahydrofuranic Acetogenins, Specific Inhibitors of Mitochondrial Complex I
  作者：Teresa Gallardo、M. Carmen Zafra-Polo、José R. Tormo、M. Carmen González、Xavier Franck、Ernesto Estornell、Diego Cortes

  DOI：10.1021/jm000911j

  日期：2000.12.1

  and squamocin. Our results suggest a double binding point of acetogenins to the enzyme involving the alpha,alpha'-dihydroxylated tetrahydrofuranic system as well as the alkyl chain that links the terminal alpha, beta-unsaturated-gamma-methyl-gamma-lactone. The former mimics and competes with the ubiquinone substrate. The latter modulates the inhibitory potency following a complex outline in which multiple

  番荔枝科的产乙酸素以其强大的细胞毒活性而闻名。实际上，它们有望成为新一代抗肿瘤药物来对抗目前的化疗耐药性肿瘤。这些化合物的主要靶酶是线粒体呼吸链的复合物I（NADH：泛醌氧化还原酶），它是能量代谢的关键酶复合物。为了表征表征该酶抑制作用的产乙酸素的相关结构因子，我们制备了一系列沿烷基链具有不同官能团的双-四氢呋喃产乙酸素。它们包含来自头系列化合物rolliniastatin-1，胍酮和鳞霉素的几种氧代，羟基亚氨基，甲磺酸基，三叠氮基和乙酰化衍生物。我们的结果表明，乙酸原素与酶的双结合点涉及α，α'-二羟基化的四氢呋喃系统以及连接末端α，β-不饱和-γ-甲基-γ-内酯的烷基链。前者模拟并与泛醌底物竞争。后者根据复杂的轮廓调节抑制力，其中多个结构因素可能有助于化合物适当构象以渗透到复杂的I中。