9,9-二-N-丙基芴-2-硼酸 | 400607-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二-N-丙基芴-2-硼酸
• 英文名称: (9,9-di-(n-propyl)-9H-fluoren-2-yl)boronic acid
• 英文别名: 9,9'-di-n-propylfluorenyl-2-boronic acid；(9,9-Dipropyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid；(9,9-dipropylfluoren-2-yl)boronic acid
• CAS: 400607-32-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₂
• 分子量: 294.201
• InChiKey: NRBBCKWIXNKPQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二-N-丙基芴-2-硼酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-({3,6-bis[9,9-di-n-propyl-9H-fluoren-2-yl]-9H-carbazol-9-yl}-methyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度的基于聚（树状聚合物）的传感器，用于炸药和标签蒸气的检测

  摘要：

  聚树枝状聚合物是一类新兴的荧光有机半导体，已被研究出其检测基于硝基的炸药和标签剂的能力。在这项工作中，传感发色团是附着在降冰片烯基衍生的聚合物主链上的树枝状侧链。每个聚（树枝状大分子）的传感发色团均基于芴和咔唑部分，这两种化合物均已显示出对含硝基炸药敏感。用2,4-二硝基甲苯（DNT）和2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷（DMNB）蒸气和一系列家用干扰物（如漱口水和乙醇）筛选单体和相应的聚合物。这项工作的重要成果是快速灵敏地检测了DMNB，DMNB是添加到商业塑料炸药中的标记剂，由于其相对较低的电子亲和力和自发扩散自传感膜的能力，通常难以通过荧光猝灭来检测。聚（树枝状大分子）的测试也使用手持式爆炸物原型检测器进行。一系列的干扰物和爆炸物或标记剂蒸气证明了选择性，这些干扰物使荧光强度增加，而与爆炸物有关的材料使发光猝灭。结果表明，有机半导体高分子（树枝状大分子）是用于检测硝基炸药和标签剂（尤

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.0c00060
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 2-bromo-9,9-dipropylfluorene 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 在 Acetone cardice 、 乙醚 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以diethyl ether as the eluent) gave 1 (24.3 g, 61%)的产率得到9,9-二-N-丙基芴-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Charge Separation Polymers

  摘要：

  本发明提供了一种光伏电池，包括包含式(I)单体单元的共轭聚合物构成的光伏层，其中X、A、B、a和b在此定义。本发明还提供了使用式(I)单体单元的共轭聚合物作为光伏电池中的光伏材料的方法。

  公开号：

  US20090173378A1

文献信息

• A flexible n-type organic semiconductor for optoelectronics
  作者：Ke Gui、Karyn Mutkins、Paul E. Schwenn、Karsten B. Krueger、Almantas Pivrikas、Pascal Wolfer、Natalie Stingelin Stutzmann、Paul L. Burn、Paul Meredith

  DOI：10.1039/c1jm14089b

  日期：——

  n-Type organic semiconductors are important for a range of optoelectronic applications including organic photovoltaic devices, light-emitting diodes, and field effect transistors (FETs). In spite of this clear motivation there has been significantly less development of n-type compounds relative to p-type systems. We have developed a simple, small molecule n-type material, 2-[(7-9,9-di-n-propyl-9H-fluoren-2-yl}benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)methylene]malononitrile (K12), that can be processed either by spin-coating from solution or evaporation in vacuum. The thermal properties of K12 enable the film morphology to be controlled at easily accessible temperatures allowing the charge mobility to be tuned over two orders of magnitude. The electron mobility in the films was found to be independent of the initial processing conditions (solution or evaporation). The electron mobility measured in a FET configuration was of the order of 10−3 cm2 V−1 s−1 for films prepared via either processing method whilst Photoinduced Charge Extraction in Linearly Increasing Voltage (PhotoCELIV) gave a mobility of order 10−4 cm2 V−1 s−1.

  n 型有机半导体对于一系列光电应用非常重要，包括有机光伏器件、发光二极管和场效应晶体管（FET）。尽管动机明确，但相对于 p 型系统，n 型化合物的开发明显较少。我们已经开发出一种简单的小分子 n 型材料，即 2-[(7-9,9-二正丙基-9H-芴-2-基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基)亚甲基]丙二腈（K12），它可以通过从溶液中旋涂或在真空中蒸发的方式进行加工。利用 K12 的热特性，可以在易于控制的温度下控制薄膜的形态，从而调整电荷迁移率，使其达到两个数量级以上。研究发现，薄膜中的电子迁移率与初始加工条件（溶液或蒸发）无关。通过这两种加工方法制备的薄膜，在场效应管配置中测得的电子迁移率为 10-3 cm2 V-1 s-1，而线性增加电压下的光诱导电荷提取（PhotoCELIV）得出的迁移率为 10-4 cm2 V-1 s-1。
• A rapid route to carbazole containing dendrons and phosphorescent dendrimers
  作者：Kevin A. Knights、Stuart G. Stevenson、Christopher P. Shipley、Shih-Chun Lo、Seth Olsen、Ruth E. Harding、Salvatore Gambino、Paul L. Burn、Ifor D. W. Samuel

  DOI：10.1039/b717750j

  日期：——

  A convergent strategy for the synthesis of three generations of dendrons comprised of carbazole moieties is described. The procedure to build the dendrons involves an iterative palladium catalysed amination–debenzylation sequence using N-benzyl-3,6-dibromocarbazole. The three carbazolyl focussed dendrons are then attached to a reactive fac-tris[2-phenylpyridyl]iridium(III) core by a palladium catalysed amination to give the dendrimers. The three generations of dendrons have one, three, and seven carbazole units leading to dendrimers with fac-tris[2-phenylpyridyl]iridium(III) cores and three, nine and twenty one carbazole units. The use of 9,9′-dialkylfluorenyl surface groups gave the dendrimers excellent solubility. The attachment of the carbazolyl-based dendrons did not change the emission colour significantly with the dendrimers emitting green phosphorescence. The dendrimers were highly luminescent with solution photoluminescence quantum yields of the order of 70%. Ground state molecular orbital calculations showed that while the “LUMO” was concentrated on the core iridium(III) complex the “HOMO” was delocalised across the core and each of the dendrons. This was reflected in the oxidation properties of the dendrimers whereby the increased carbazolyl character of the “HOMO” resulted in the first oxidation being moved to more positive potentials.

  本文描述了由咔唑部分组成的三个世代树枝状分子的合成方法。构建树枝状分子的过程包括使用N-苄基-3,6-二溴咔唑进行钯催化胺化-脱苯基化反应。然后，通过钯催化胺化将三个以咔唑为焦点的树枝状分子连接到反应性三[2-苯基吡啶]铱(III)核上，得到树枝状分子。三个世代的树枝状分子分别具有一个、三个和七个咔唑单元，从而得到具有三[2-苯基吡啶]铱(III)核和三个、九个和二十一个咔唑单元的树枝状分子。使用9,9′-二烷基芴表面基团使树枝状分子具有优异的溶解性。以咔唑为基础的树枝状分子的连接不会显著改变其发射颜色，树枝状分子发射绿色磷光。树枝状分子具有高发光性，溶液光致发光量子产率约为70%。基态分子轨道计算表明，虽然“LUMO”集中在铱(III)核络合物上，但“HOMO”却跨核和每个树枝状分子分布。这反映在树枝状分子的氧化特性上，即“HOMO”中咔唑基特性的增加导致第一次氧化移动到更正的势。
• KR2022/20447
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——