9-methylpentacosane | 75164-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 9-methylpentacosane
• CAS: 75164-00-0
• 化学式: C₂₆H₅₄
• 分子量: 366.715
• InChiKey: NWCZRGQLDBQIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 9-methylpentacosane
  参考文献：
  名称：

  Contact sex pheromone component of the Emerald Ash Borer Agrilus planipennis Fairmaire (Coleoptera: Buprestidae)

  摘要：

  该发明涉及检测翠绿山梨树天牛（EAB），即平板天牛（Agrilus planipennis Fairmaire）（鞘翅目：B-prestidae），特别是其接触性性信息素的使用。对新出现和性成熟（>10天）的雄性和雌性翠绿山梨树天牛的鞘翅烃的分析显示，只有性成熟雌性才含有一种特异的化合物，即9-甲基-戊二十五烷（9-Me-C25）。通过2-癸酮与（正十六烷基）三苯基膦溴化铵的Wittig反应合成了这种物质，然后经催化还原得到外消旋的9-Me C25，通过GC/MS（保留时间和EI-质谱）与天然化合物相匹配。在使用冷冻杀死的性成熟A. planipennis雌性进行的野外生物测定中，野外雄性与未清洗的雌性接触并尝试交配的时间明显多于与用正己烷清洗去除角质烃的雌性。重新涂抹了9-Me-C25的正己烷清洗的雌性引起了与未清洗雌性相似的接触时间和尝试交配的时间百分比，表明9-甲基-戊二十五烷是A. planipennis的接触性性信息素成分。这是首次在平板天牛科中鉴定的接触性性信息素。

  公开号：

  US20100143429A1

文献信息

• Contact sex pheromone component of the Emerald Ash Borer Agrilus planipennis Fairmaire (Coleoptera: Buprestidae)
  申请人：Silk Peter

  公开号：US20100143429A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention disclosed relates to the detection of the Emerald Ash Borer (EAB), Agrilus planipennis Fairmaire (Coleoptra: B-prestidae) and in particular to the use of contact sex phenomones therefor. Analyses of the elytral hydrocarbons from male and female emerald ash borer, that were freshly emerged vs. sexually mature (>10 days old) revealed a female-specific compound, 9-methyl-pentacosane (9-Me-C 25 ), only present in sexually mature females. This material was synthesized by the Wittig reaction of 2-decanone with (n-hexadecyl)-triphenylphosphonium bromide followed by catalytic reduction to yield racemic 9-Me C 25 , which matched the natural compound by GC/MS (retention time and EI-mass spectrum). In field bioassays with freeze-killed sexually mature A. planipennis females, feral males spent significantly more time in contact and attempting copulation with unwashed females than with females that had been washed in n-hexane to remove the cuticular hydrocarbons. Hexane-washed females to which 9-Me-C 25 had been reapplied elicited similar contact time and percentage of time attempting copulation as unwashed females, indicating that 9-methyl-pentacosane is a contact sex-pheromone component of A. planipennis . This is the first contact sex pheromone identified in the Buprestidae.

  该发明涉及检测翠绿山梨树天牛（EAB），即平板天牛（Agrilus planipennis Fairmaire）（鞘翅目：B-prestidae），特别是其接触性性信息素的使用。对新出现和性成熟（>10天）的雄性和雌性翠绿山梨树天牛的鞘翅烃的分析显示，只有性成熟雌性才含有一种特异的化合物，即9-甲基-戊二十五烷（9-Me-C25）。通过2-癸酮与（正十六烷基）三苯基膦溴化铵的Wittig反应合成了这种物质，然后经催化还原得到外消旋的9-Me C25，通过GC/MS（保留时间和EI-质谱）与天然化合物相匹配。在使用冷冻杀死的性成熟A. planipennis雌性进行的野外生物测定中，野外雄性与未清洗的雌性接触并尝试交配的时间明显多于与用正己烷清洗去除角质烃的雌性。重新涂抹了9-Me-C25的正己烷清洗的雌性引起了与未清洗雌性相似的接触时间和尝试交配的时间百分比，表明9-甲基-戊二十五烷是A. planipennis的接触性性信息素成分。这是首次在平板天牛科中鉴定的接触性性信息素。