苯基[4-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸酯 | 23779-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基[4-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸酯
• 英文名称: phenyl (4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: Phenyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 23779-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 281.234
• InChiKey: VUBLXMSFXJWQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  322.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基[4-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 甲脒 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-trifluoromethylphenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基三氟甲苯 在 LiLa(NⁱPr₂)₄(THF) 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 苯基[4-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  四(二异丙基氨基)稀土金属-锂双金属配合物催化芳香硝基化合物的脱氧硼氢化反应

  摘要：

  四（二异丙基氨基）稀土金属-锂双金属配合物 LiRE(N i Pr 2 ) 4 (THF) 催化 HBPin 还原硝基化合物的第一个实例（RE = La、Nd、Sm、Gd 和 Y） ）被披露。一系列芳香硝基化合物被高产率（高达 99%）还原为N-硼基胺。以连续一锅法得到N-硼基胺的衍生物——酰胺类和氨基甲酸酯类。此外，还进行了硝基化合物脱氧硼氢化反应的动力学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01905

文献信息

• Discovery of AdipoRon analogues as novel AMPK activators without inhibiting mitochondrial complex I
  作者：Geng Sun、Yanping You、Haobin Li、Yalong Cheng、Ming Qian、Xinyu Zhou、Haoliang Yuan、Qing-Long Xu、Liang Dai、Pengfei Wang、Keguang Cheng、Xiaoan Wen、Caiping Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112466

  日期：2020.8

  inhibition of mitochondrial complex I, leading to increased risk of lactic acidosis. In order to find novel AdipoRon analogues that activate AMPK without inhibition of complex I, 27 analogues of AdipoRon were designed, synthesized and biologically evaluated. As results, benzyloxy arylamide B10 was identified as a potent AMPK activator without inhibition of complex I. B10 dose-dependently improved glucose

  AMPK的激活成为代谢疾病的潜在治疗方法。据称AdipoRon是一种脂联素受体激动剂，可通过脂联素受体1（AdipoR1）激活AMPK。但是，AdipoRon还显示出对线粒体复合体I的中等抑制作用，导致乳酸性酸中毒的风险增加。为了找到激活AMPK而不抑制复合物I的新型AdipoRon类似物，设计，合成和生物学评估了27种AdipoRon类似物。结果，苄氧基芳基酰胺B10被确定为有效的AMPK活化剂，而没有抑制复合物I。B10剂量依赖性地改善了正常小鼠的葡萄糖耐量，并显着降低了db / db糖尿病小鼠的空腹血糖水平并改善了其胰岛素抵抗。更重要的是，与泛AMPK激活剂MK-8722不同，B10不会引起心脏肥大，可能是由于其在肌肉组织而非心脏组织中选择性激活了AMPK。在一起，B10代表一类新的AMPK激活剂，具有抗代谢疾病的潜在治疗潜力。
• Highly Regioselective Carbamoylation of Electron-Deficient Nitrogen Heteroarenes with Hydrazinecarboxamides
  作者：Zeng-Yang He、Chao-Fan Huang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02312

  日期：2017.9.15

  The use of hydrazinecarboxamides as a new class of carbamoylating agents has been established through the dehydrazinative Minisci reaction of electron-deficient nitrogen heteroarenes. A wide range of electron-deficient nitrogen heteroarenes, including isoquinoline, quinoline, pyridine, phenanthridine, quinoxaline, and phthalazine, underwent copper/acid-catalyzed oxidative carbamoylation with hydrazinecarboxamide

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。
• Synthesis, cytotoxicity, and in vivo antitumor activity study of parthenolide semicarbazones and thiosemicarbazones
  作者：Xinxin Jia、Qi Liu、Shiyi Wang、Binglin Zeng、Guohua Du、Chen Zhang、Yan Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115557

  日期：2020.7

  anticancer activities. In order to further improve its biological activity, a series of parthenolide semicarbazone or thiosemicarbazone derivatives was synthesized and evaluated for their anticancer activity. Derivatives were tested in vitro against 5 human tumor cell lines, and many of these showed higher cytotoxicity than parthenolide. Five compounds were further studied for their antitumor activity in mice

  偏苯二酚是一种重要的倍半萜内酯，具有有效的抗癌活性。为了进一步提高其生物活性，合成了一系列的小白菊内酯半卡巴or或硫代半卡巴zone衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。衍生物在体外针对5种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中许多都显示出比单杀氰菊酯更高的细胞毒性。进一步研究了五种化合物在小鼠中的抗肿瘤活性。该体内结果表明，化合物4D既表现出有前途的抗小鼠结肠肿瘤和免疫系统副作用小的抗肿瘤活性。化合物4d的细胞凋亡和细胞周期分布还进行了研究。分子对接研究揭示之间的多重相互作用4D和NF- κ B.我们的研究结果表明缩氨基脲作为具有抗癌活性的有前途的类型的化合物的潜力。
• Optically Active Antifungal Azoles. VI. Synthesis and Antifungal Activity of N-((1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolones and 5(1H,4H)-tetrazolones.
  作者：Tomoyuki KITAZAKI、Norikazu TAMURA、Akihiro TASAKA、Yoshihiro MATSUSHITA、Ryogo HAYASHI、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.44.314

  日期：——

  A new series of optically active antifungal azoles, N-[(1R, 2R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)propyl]-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H, 4H)-1, 2, 4-triazolones (1, 2) and 5(1H, 4H)-tetrazolones (3), were prepared from the triflate derivative of (1S)-1-[(2R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]ethanol (13) by an SN2 displacement reaction with the anion of an azolone (17-19) and subsequent ring-opening reaction with 1H-1, 2, 4-triazole. The optically active oxiranylethanol 13 was synthesized from methyl (R)-lactate in a stereo-controlled manner. The azolones 1-3 prepared showed potent antifungal activities in vitro and in vivo.

  通过(1S)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇的三氟甲磺酸酯衍生物与一种吖唑酮阴离子经SN2取代反应及随后与1H-1,2,4-三氮唑的开环反应制备了一系列具有光学活性的新型抗真菌唑类化合物，N-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-N'-(4-取代苯基)-3(2H,4H)-1,2,4-三唑酮(1,2)和5(1H,4H)-四唑酮(3)。手性环氧乙烷乙醇13是以立体控制方式由甲基(R)-乳酸制得。所制得的吖唑酮1-3在体外及体内均展现出强大的抗真菌活性。
• 一种苯胺对位三氟甲基化衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113214113B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种苯胺对位三氟甲基化衍生物的制备方法，在玻璃反应管中依次加入苯胺衍生物、4，5‑二氯荧光素、过硫酸钾与三氟甲基亚磺酸钠，以二甲基亚砜作为溶剂，于室温(23‑25℃)在40W蓝色LED下反应获得苯胺对位三氟甲基衍生物。本发明使用苯胺衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，可以直接应用于药物分子的修饰；同时，合成路线安全易行、成本较低、反应操作和后处理过程简单、选择性好，副反应少，能够进行放大量反应。