methyl 3-methoxy-2-methylbut-2-enoate | 165258-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-methoxy-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 165258-02-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BFLBTAHOAAXDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-2-methylbut-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl (E)-4-bromo-3-methoxy-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海洋天然产物帕劳酰亚胺的首次对映选择性合成及其C-20立体化学分配。

  摘要：

  四甲基丙烯酸甲酯衍生物6已被开发为通过烷基化灵活，无消旋地合成5-苄基-3-甲基四甲基丙烯酸甲酯的新组成部分，并被用于首次合成不对称的palau'imide（1）。这使得迄今为止在帕劳酰亚胺的C-20上建立了迄今未知的立体化学S。

  DOI：

  10.1039/c0cc00452a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 、 喹啉 、 甲烷磺酸 作用下， 20.0~130.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 methyl 3-methoxy-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海洋天然产物帕劳酰亚胺的首次对映选择性合成及其C-20立体化学分配。

  摘要：

  四甲基丙烯酸甲酯衍生物6已被开发为通过烷基化灵活，无消旋地合成5-苄基-3-甲基四甲基丙烯酸甲酯的新组成部分，并被用于首次合成不对称的palau'imide（1）。这使得迄今为止在帕劳酰亚胺的C-20上建立了迄今未知的立体化学S。

  DOI：

  10.1039/c0cc00452a

文献信息

• The first enantioselective synthesis of cytotoxic marine natural product palau’imide and assignment of its C-20 stereochemistry
  作者：Hong-Qiao Lan、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c0cc00452a

  日期：——

  racemization-free synthesis of methyl 5-benzyl-3-methyltetramate via alkylation, and used in the first asymmetric synthesis of palau'imide (1). This allowed the establishment of the hitherto unknown stereochemistry at the C-20 of palau'imide as S.

  四甲基丙烯酸甲酯衍生物6已被开发为通过烷基化灵活，无消旋地合成5-苄基-3-甲基四甲基丙烯酸甲酯的新组成部分，并被用于首次合成不对称的palau'imide（1）。这使得迄今为止在帕劳酰亚胺的C-20上建立了迄今未知的立体化学S。