(2R)-2-(tert-butyl)-6-ethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one | 107289-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butyl)-6-ethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: (2R)-2-tert-butyl-6-ethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 107289-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: GHPQLORWLBUMOL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyl)-6-ethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one 在 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.78h， 生成 (3R)-3-methyl-3-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Totally stereoselective additions to 2,6-disubstituted 1,3-dioxin-4-ones (chiral acetoacetic acid derivatives). Synthetic and mechanistic aspects of remote stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a039
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基戊酸 在 钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 Dowex 50W 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R)-2-(tert-butyl)-6-ethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-溴磺酰亚胺使溴代乙醛从α-氨基酸和α-或β-羟基酸中溴化

  摘要：

  描述了用于合成对映体纯化合物（EPC）的新型亲电子构件的制备。因此，2-（叔丁基）dioxolanones，-oxazolidinones，-imidazolidinones，并通过-dioxanones新戊醛的缩醛与2-羟基，3-羟基，或2-氨基-羧酸获得与处理Ñ溴代琥珀酰亚胺在典型的自由基链反应条件下（azoisobuytyronitril / CCl 4 /回流）。分离或鉴定了五元环缩醛的羰基的α位上的溴化产物（2、5和8；方案1）。将二恶烷转化为2 H，4 H在这些条件下-dioxinones（12，14，15，21，和22 ;方案2和3）。产物可以转化为丙酮酸的手性衍生物（亚甲基衍生物3和6）或3-氧代丁酸和-戊酸的手性衍生物（16和23）。溴化的机理得到了解释。还讨论了丝氨酸向定电纯的二恶烷酮26–28的转化（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700423

文献信息

• 1,3-Dioxanone Derivatives from ?-Hydroxy-carboxylic Acids and Pivalaldehyde. Versatile Building Blocks for Syntheses of Enantiomerically Pure Compounds. A Chiral Acetoacetic Acid Derivative Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、J�rg Zimmermann

  DOI：10.1002/hlca.19860690523

  日期：1986.7.30

  (R)-3-Hydroxybutyric acid (from the biopolymer PHB) and pivalaldehyde give the crystalline cis - or (R,R)-2-(tert-butyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one (1a), the enolate of which is stable at low temperature in THF solution and can be alkylated diastereoselectively (3, 4, 5, and 7). Phenylselenation and subsequent elimination give an enantiomerically pure enol acetal 10 of aceto-acetic acid. Some reactions of

  （R）-3-羟基丁酸（来自生物聚合物PHB）和新戊醛生成顺式或（R，R）-2-（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（1a），其烯醇化物在THF溶液中在低温下稳定，并且可以非对映选择性地烷基化（3、4、5和7）。苯硒化和随后的消除得到对映体纯的乙酰乙酸烯醇缩醛10。已经进行了10次反应，例如迈克尔加成反应（11），CH 3取代基上的烷基化反应（13），CC键的氢化（1a）和光化学环加成（16）。整个反应是在起始β-羟基酸的一个立体异构中心取代而不发生消旋作用且不使用手性助剂。
• SEEBACH, D.;ZIMMERMANN, J., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 5, 1147-1152
  作者：SEEBACH, D.、ZIMMERMANN, J.

  DOI：——

  日期：——
• ZIMMERMANN, J.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 1104-1114
  作者：ZIMMERMANN, J.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, DIETER;ZIMMERMANN, JURG;GYSEL, URS;ZIEGLER, REGULA;HA, TAE-KYU, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4763-4772
  作者：SEEBACH, DIETER、ZIMMERMANN, JURG、GYSEL, URS、ZIEGLER, REGULA、HA, TAE-KYU

  DOI：——

  日期：——
• Totally stereoselective additions to 2,6-disubstituted 1,3-dioxin-4-ones (chiral acetoacetic acid derivatives). Synthetic and mechanistic aspects of remote stereoselectivity
  作者：Dieter. Seebach、Juerg. Zimmermann、Urs. Gysel、Regula. Ziegler、Tae Kyu. Ha

  DOI：10.1021/ja00222a039

  日期：1988.7