di-tert-butyl 4(R),5(R)-dihydroxyoctanedioate | 173208-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-tert-butyl 4(R),5(R)-dihydroxyoctanedioate
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-dihydroxy-di-tert-butyl-octane-1,8-dioate；di-tert-butyl (4R,5R)-4,5-dihydroxyoctanedioate；ditert-butyl (4R,5R)-4,5-dihydroxyoctanedioate
• CAS: 173208-96-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆
• 分子量: 318.411
• InChiKey: FKMCTFCMFYDPAU-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 4(R),5(R)-dihydroxyoctanedioate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (2R,2'S)-tetrahydro-[2,2']-bifuranyl-5,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  中央对称二环氧化合物的去对称化：半合成半毒素B的关键中间体的有效合成。

  摘要：

  描述了在半短毒素B的全合成中已建立的中间体的制备。反式-4,5-环氧辛烷-2,7-二酮的酸催化环化反应显示出动力学和热力学控制的有价值的混合物：开环立体有择环氧化物，然后平衡产物以提供所需的反式稠合八氢吡喃[3， 2-b]吡喃环系统。通过缩醛取代，臭氧分解和硫叶立德介导的环氧化作用进行的双向精细加工提供了中心对称的二环氧化合物。合成的关键步骤是天然产物合成中的中心对称分子的首次去对称化：Jacobsen不对称环氧化物的水解和丙酮化在两个步骤中提供了97％的收率和> 95％ee的已知合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo026456b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸叔丁酯锂烯醇化物 在 osmium (III) chloride 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 di-tert-butyl 4(R),5(R)-dihydroxyoctanedioate
  参考文献：
  名称：

  中央对称二环氧化合物的去对称化：半合成半毒素B的关键中间体的有效合成。

  摘要：

  描述了在半短毒素B的全合成中已建立的中间体的制备。反式-4,5-环氧辛烷-2,7-二酮的酸催化环化反应显示出动力学和热力学控制的有价值的混合物：开环立体有择环氧化物，然后平衡产物以提供所需的反式稠合八氢吡喃[3， 2-b]吡喃环系统。通过缩醛取代，臭氧分解和硫叶立德介导的环氧化作用进行的双向精细加工提供了中心对称的二环氧化合物。合成的关键步骤是天然产物合成中的中心对称分子的首次去对称化：Jacobsen不对称环氧化物的水解和丙酮化在两个步骤中提供了97％的收率和> 95％ee的已知合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo026456b

文献信息

• The Effect of Vicinal Difluorination on the Conformation and Potency of Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：A. Daryl Ariawan、Flora Mansour、Nicole Richardson、Mohan Bhadbhade、Junming Ho、Luke Hunter

  DOI：10.3390/molecules26133974

  日期：——

  analogs of two established but non-selective HDAC inhibitors. We decorated the central linker chains of the molecules with specifically positioned fluorine atoms in order to control the molecular conformations. The fluorinated analogs were screened against a panel of 11 HDAC isoforms, and minor differences in isoform selectivity patterns were observed.

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是治疗癌症和其他疾病的潜在靶点，但设计同工型选择性试剂具有挑战性。在这项工作中，我们创建了两种已建立但非选择性 HDAC 抑制剂的新类似物。我们用特定位置的氟原子装饰了分子的中央连接链，以控制分子构象。针对一组 11 个 HDAC 异构体​​筛选氟化类似物，并观察到异构体选择性模式的微小差异。
• Double Intramolecular S_N‘ <i>O</i>-Cyclization for Stereoselective Synthesis of Bistetrahydrofuran Core of Acetogenins
  作者：Pan Li、Jiong Yang、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo981771c

  日期：1999.4.1

  A C-2-symmetric bistetrahydrofuran core of acetogenins has been prepared via double intramolecular S-N' O-cyclization reactions. Approaches using readily prepared both E- and Z-olefin substrates are investigated. The cyclization of E-olefins gave a mixture of two diastereomers with low selectivity, while the corresponding Z-olefins predominantly provided a desired trans,trans-bistetrahydrofuran product. The high diastereoselectivity is presumably controlled by a hydrogen-bonding transition state. An efficient enantioselective synthesis of this C-2-symmetric bistetrahydrofuran is also described. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used for this approach.