(Z)-2-Dimethylamino-3-phenyl-acrylonitrile | 82518-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Dimethylamino-3-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(dimethylamino)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 82518-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: WGVVZXBOQLISEQ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-dimethylamino-α(trimethylsilyl)acetonitrile 、 苯甲醛 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-2-Dimethylamino-3-phenyl-acrylonitrile 、 (E)-2-Dimethylamino-3-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过彼得森烯烃有效合成α-氰胺

  摘要：

  已经开发了一种基于 Peterson 烯化合成 α-氰基烯胺的方便和温和的方法。对于这些敏感的、高度官能化的烯烃，本方法优于霍纳-埃蒙斯缩合，表现为更高的产率和更广的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37119

文献信息

• α-Substituierte phosphonate—38
  作者：Burkhard Costisella、Hans Gross

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85057-6

  日期：1982.1

  Alkylation of 1-dimethylamino-1-cyanomethanephosphonic acid diethyl ester (8), easily obtainable from diethyl phosphite and the 0,N-acetal 9, yields 1-alkyl derivatives 14. Elimination of HCN converts 14 into 1-phosphonoenamines 6. Carbonyl compounds react with 8 to give 1-cyanoenamines 15 which may be hydrolyzed to from the homologous carboxylic acid. Alternatively, deprotonation of 15 yields the homoenolate

  1-二甲基氨基-1-氰基甲烷膦酸二乙酯（8）的烷基化，可轻松地从亚磷酸二乙酯和0，N-乙缩醛9生成，生成1-烷基衍生物14。消除HCN可将14转化为1-膦烯胺6。羰基化合物与8反应生成1-氰基烯胺15，可以将其水解为同源羧酸。可选地，15的去质子化产生可以被烷基化或羟烷基化的均烯酸酯阴离子17，从而允许通过引入α-羧基和β-烷基而使羰基化合物的链增长。酸催化水解图8导致PC键的断裂，导致相应的α-二甲基氨基链烷酸。膦酸11可通过使用甲硅烷基酯法从8获得。氰基烯胺15的E / Z-异构体的明确分配是从13 C-NMR光谱中得出的。
• Cathodic promotion of horner reaction
  作者：M.E. Niyazymbetov、V.A. Petrosyan、I. Keitel、B. Costisella、K.H. Schwarz

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85073-1

  日期：1988.1

  It has been established that the electrolysis of α-substituted phosphonates (I) on Pt or glassy carbon cathodes involves the cleavage of activated C-H bond with the formation of the carbanion (II) which further reacts with the carbonyl compound (III) to form olefins (IV) in satisfactory yields.

  已经确定，在铂或玻璃碳阴极上电解α-取代的膦酸酯（I）涉及裂解活化的CH键并形成碳负离子（II），该碳负离子进一步与羰基化合物（III）反应形成烯烃。 （四）产量令人满意。
• An electrochemical variant of the horner reaction
  作者：M. E. Niyazymbetov、V. A. Petrosyan、I. Keitel、B. Costisella、K. H. Schwartz

  DOI：10.1007/bf00953722

  日期：1989.1
• An Effective Synthesis of α-Cyanoenamines by Peterson Olefination
  作者：Claudio M. Ortega-Schulte、Waldemar Adam

  DOI：10.1055/s-2003-37119

  日期：——

  A convenient and gentle method for the synthesis of α-cyanoenamines based on the Peterson olefination has been developed. For these sensitive, highly functionalized olefins, the present method is superior to the Horner-Emmons condensation, as manifested by the higher yields and broader scope.

  已经开发了一种基于 Peterson 烯化合成 α-氰基烯胺的方便和温和的方法。对于这些敏感的、高度官能化的烯烃，本方法优于霍纳-埃蒙斯缩合，表现为更高的产率和更广的范围。