trifluoroacetate salt of dihydro-β-carboline | 112853-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trifluoroacetate salt of dihydro-β-carboline
• 英文别名: 4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 112853-11-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 284.238
• InChiKey: RYKCMCNBEBDPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroacetate salt of dihydro-β-carboline 、 1-[(1S,6S,7R)-7-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-8-tricyclo[5.2.2.01,6]undeca-8,10-dienyl]ethenoxy-trimethylsilane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、1400.03 MPa 条件下， 反应 44.5h， 以98%的产率得到(1R,2S,15S,18S,19R,20R)-19-(4-methoxyphenyl)-20-methyl-3,13-diazaheptacyclo[17.5.2.01,20.02,18.03,15.06,14.07,12]hexacosa-6(14),7,9,11,25-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Polycycles by Sequential Cycloadditions

  摘要：

  The enolsilyl ether 2, generated from butynone adduct 3, which is easily available from the enantiomerically pure cyclopentadiene 1, proved to be a general building block for polycyclic anellation products to cyclohexenone. After proper adjustment of functional groups in the cycloadducts by means of high pressure Diels-Alder cycloadditions, the thermal retro-process provided routes to various enantiopure alicyclic and. heterocyclic target compounds in high yields.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4051::aid-ejoc4051>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <2-(indol-3-yl)ethylaminomethylene>propanedioate 、 溶剂黄146 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到trifluoroacetate salt of dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Maclaren, John A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1617 - 1618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of allylstannanes with in situ generated immonium salts in protic solvent: a facile aminomethano destannylation process
  作者：Paul A. Grieco、Ali Bahsas

  DOI：10.1021/jo00383a048

  日期：1987.4
• MACLAREN, JOHN A., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 9, 1617-1618
  作者：MACLAREN, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• GRIECO P. A.; BAHSAS A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1378-1380
  作者：GRIECO P. A.、 BAHSAS A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiopure Polycycles by Sequential Cycloadditions
  作者：Martina Wolter、Claudia Borm、Erik Merten、Rudolf Wartchow、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4051::aid-ejoc4051>3.0.co;2-5

  日期：2001.11

  The enolsilyl ether 2, generated from butynone adduct 3, which is easily available from the enantiomerically pure cyclopentadiene 1, proved to be a general building block for polycyclic anellation products to cyclohexenone. After proper adjustment of functional groups in the cycloadducts by means of high pressure Diels-Alder cycloadditions, the thermal retro-process provided routes to various enantiopure alicyclic and. heterocyclic target compounds in high yields.
• Maclaren, John A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1617 - 1618
  作者：Maclaren, John A.

  DOI：——

  日期：——