(E)-1-(benzyloxy)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene | 1191125-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(benzyloxy)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1191125-24-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: WVQGEIGYXUBNMI-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzyloxy)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 2,2'-二硫二吡啶 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(E)-3-(4-benzyloxyphenyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  区域选择性二硫化物催化光催化1-芳基丁二烯氧化裂解生成肉桂醛

  摘要：

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00884
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 烯丙基磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28 %的产率得到(E)-1-(benzyloxy)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ni-Al双金属催化吡啶与1,3-二烯的对映选择性C2-H烷基化

  摘要：

  手性氧化膦配位的 Ni-Al 双金属催化剂用于实现吡啶的对映选择性 C2-H 烷基化，而无需 C2 嵌段。范围广泛的吡啶，包括未取代的吡啶、C3、C4 和 C2 取代的吡啶，甚至复杂的含吡啶生物活性分子都与反应很好地兼容，提供高达 81% 的收率和高达 97% 的 ee。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09306

文献信息

• Aqueous Wittig reactions of semi-stabilized ylides. A straightforward synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.133

  日期：2009.10

  A direct synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes from the reaction of semi-stabilized ylides and a range of saturated and unsaturated aldehydes is reported in water as solvent, employing sodium hydroxide as base. The water-soluble phosphine oxide side product is removed simply by aqueous partitioning of the organic products.

  据报道，以氢氧化钠为碱，在水为溶剂的情况下，由半稳定化的烷基化物与一定范围的饱和和不饱和醛的反应直接合成了1,3-二烯和1,3,5-三烯。水溶性氧化膦副产物可通过有机产物的水分配简单地除去。
• Enantioselective C2–H Alkylation of Pyridines with 1,3-Dienes via Ni–Al Bimetallic Catalysis
  作者：Jiang-Fei Li、Deng Pan、Hao-Rui Wang、Tao Zhang、Yi Li、Genping Huang、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/jacs.2c09306

  日期：2022.10.19

  A chiral phosphine oxide-ligated Ni–Al bimetallic catalyst was used to realize an enantioselective C2–H alkylation of pyridines without the need of a C2-block. A wide range of pyridines, including unsubstituted pyridine, C3, C4, and C2-substituted pyridines, and even complex pyridine-containing bioactive molecules are well compatible with the reaction, providing up to 81% yield and up to 97% ee.

  手性氧化膦配位的 Ni-Al 双金属催化剂用于实现吡啶的对映选择性 C2-H 烷基化，而无需 C2 嵌段。范围广泛的吡啶，包括未取代的吡啶、C3、C4 和 C2 取代的吡啶，甚至复杂的含吡啶生物活性分子都与反应很好地兼容，提供高达 81% 的收率和高达 97% 的 ee。
• A Photoinduced Palladium-Catalyzed Cascade Reaction for the Synthesis of Chiral Piperidines with Chiral Amino Acid Derivatives and 1,3-Dienes
  作者：Shun Song、Yi-Zhuo Yin、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1055/a-2122-1573

  日期：2023.11

  difunctionalization of 1,3-dienes. Without the use of exogeneous photosensitizers and external oxidants, the reaction provided an efficient approach to multi-substituted chiral piperidines in high yields, employing readily available chiral amino acid derivatives and 1,3-dienes as the substrates. In most cases, the syn/anti ratio of the product could be further improved by treatment with catalytic amount of iron salt

  开发了一种光诱导钯催化级联反应，涉及远程 C(sp 3 )–H 功能化和分子内 Tsuji–Trost 环化。该反应的进行顺序包括酰胺基自由基的生成、1,5-HAT 介导的烷基自由基的形成以及随后的 1,3-二烯的双官能化。在不使用外源光敏剂和外部氧化剂的情况下，该反应提供了一种以高产率制备多取代手性哌啶的有效方法，采用容易获得的手性氨基酸衍生物和1,3-二烯作为底物。在大多数情况下，通过用催化量的铁盐处理可以进一步提高产物的顺/反比。
• Regioselective Disulfide-Catalyzed Photocatalytic Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Rodney A. Fernandes、Praveen Kumar、Amit Bhowmik、Dnyaneshwar A. Gorve

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00884

  日期：2022.5.20

  regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes. This methodology illustrates mild reaction conditions, ambient temperature, excellent regioselectivity, and compatibility with wide range of functional groups (38 examples). The method gains significance, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent photocatalytic oxidative cleavage of conjugated

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。