2',3'-Dideoxy-2',3'-secoadenosin-1',2'-diene | 104532-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2',3'-Dideoxy-2',3'-secoadenosin-1',2'-diene
• 英文别名: 2-Propen-1-ol, 2-((1-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethenyl)oxy)-；2-[1-(6-aminopurin-9-yl)ethenoxy]prop-2-en-1-ol
• CAS: 104532-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: NDJGPRHORXYKSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯基甲基-腺苷酸 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 2',3'-Dideoxy-2',3'-secoadenosin-1',2'-diene
  参考文献：
  名称：

  与核苷二醛有关的1,4-二恶烷核苷类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  由于具有生物活性的核苷2'，3'-二醛在溶液中以六元环状缩醛（1）的形式存在，因此我们研究了一些结构相似的1,4-二恶烷核苷类似物的抗病毒活性。通过使2'，3'-seconucleoside甲苯磺酸盐与碱反应，构建了鸟嘌呤（10）和腺嘌呤（18）取代的（羟甲基）二恶烷。另外，通过碱催化，双消除2′，3′-二-O-甲苯磺酰基-2′，3′-仲腺苷合成了不寻常的腺嘌呤取代的二乙烯基醚（22）。这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00162a005

文献信息

• Syntheses and Reactions of 1?,2?-Unsaturated 2?,3?-Seconucleoside Analogues
  作者：Valerije Vr?ek、Vesna ?aplar

  DOI：10.1002/hlca.19950780714

  日期：1995.11.1

  The 1′,2′-unsaturated 2′,3′-secoadenosine and 2′,3′-secouridine analogues were synthesized by the regioselective elimination of the corresponding 2′,3′-ditosylates, 2 and 18, respectively, under basic conditions. The observed regioselectivity may be explained by the higher acidity and, hence, preferential elimination of the anomeric H–C(1′) in comparison to HC(4′). The retained (tol-4-yl)sulfonyloxy

  1'，2'-不饱和2'，3'-secoadenosine和2'，3'-secouridine类似物是通过在碱性条件下分别区域选择性地去除2'，3'-二甲苯磺酸酯2和18合成的。观察到的区域选择性可以用较高的酸度来解释，因此，与HC（4'）相比，优先消除异头HC（1'）。在C（3'）为3时保留的（toul-4-yl）磺酰氧基可通过亲核取代制备3'-叠氮基，3'-氯和3'-羟基衍生物5-7。ZnBr 2在干燥的CH 2氯2据发现，在除去三苯甲基的过程中，成功的去除了三苯甲基（85％），而对酸敏感的，烯酮衍生的N，O-缩酮功能没有任何裂解。在尿苷系列中，碱基促进的区域选择性消除（19），叠氮化物对甲苯磺酰基的亲核置换（20）和受保护的N（3）-酰亚胺功能的脱苄基作用得到1'，2'-不饱和5'- O -三苯甲基-3'-叠氮基-水our苷衍生物21。通过对反应的2,2'-脱水-3'-叠氮基-3'-叠氮基-3'-脱氧-5'