(E)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxybenzylidene)hydrazine | 33708-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxybenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 33708-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: BXJFNURNWDREJJ-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  436.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxybenzylidene)hydrazine 在 一水合肼 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以91%的产率得到4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  以水合肼为易氢源和氮源的通用选择性镍催化还原胺化

  摘要：

  探索易于处理、高活性和低成本的合成方法和催化剂来生产重要的工业化学品是科学界和工业界的长期目标。在此，我们提出了一种通用且简便的镍催化醛/酮还原胺化方法，使用肼作为氮源和氢源，而不是传统上使用的氢气和氨。具有较高Ni 0比例的介孔结构氧化铝负载Ni催化剂和小尺寸的 Ni 纳米颗粒在这种转化中起着关键作用，导致 55 种醛/酮成功转化为相应的伯胺，产率为 61-99%。这项工作概述了一种低成本但稳健的催化方法，用于在实际实验室和工业应用中简单和通用地合成伯胺。

  DOI：

  10.1039/d3nj01643a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 C₂₁H₂₇BrMnN₂O₂P 、 potassium tert-butylate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxybenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  醇与肼的锰催化偶合取代N取代的::在一个系统中借入氢和无受体脱氢

  摘要：

  据报道，通过醇与肼的偶合，空前的一步合成N-取代的azo酮。这种部分的氢借入反应是在温和的反应条件下由一种新型的锰钳配合物催化的，从而释放出水和二氢作为唯一的副产物。基于对中间体的观察，提供了机械学见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201712593

文献信息

• Selective Reduction of Azines to Benzyl Hydrazones with Sodium Borohydride Catalyzed by Mesoporous Silica-Supported Silver Nanoparticles: A Catalytic Route towards Pyrazole Synthesis
  作者：Evangelia Charistoudi、Michael G. Kallitsakis、Ioannis Charisteidis、Kostas S. Triantafyllidis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201700442

  日期：2017.9.4

  activity of Ag/HMS. Based on the recycling studies the catalytic system Ag/HMS‐NaBH4 was found to catalyze the selective reduction of azines nine times without significant loss of its activity. Finally, a one‐pot reaction between the in situ produced benzyl hydrazones and a series of nitrostyrenes readily provided the regioselective synthesis of 1,3,5‐subtituted pyrazoles, highlighting a useful synthetic

  研究了负载型银纳米颗粒在介孔二氧化硅上的催化活性，用于使用硼氢化钠作为温和的还原剂将杂志选择性还原为苄基。通过两种方法成功制备了负载在介孔二氧化硅（Ag / HMS）上的不同大小的银纳米颗粒，即湿法浸渍，然后在350°C下用氢气还原并原位用胺（乙醇胺和乙二胺）的混合物进行沉积/还原。与一般还原过程中发生的相应的1,4还原相比，发现Ag / HMS（胺）催化剂可促进芳基取代的嗪的选择性1,2还原。发现该催化转移氢化过程在温和条件下对苄基合成而言是清洁，快速且定量的（产率和选择性均> 99％）。非常重要的是，在当前的催化条件下，可还原的官能团保持完整。形式动力学，支持原位氢化银物质的形成是还原过程的原因。质子极性甲醇的存在增强了Ag / HMS的催化活性。根据回收利用研究，发现催化体系Ag / HMS-NaBH 4催化了9次选择性还原嗪，而活性没有明显损失。最后，原位产生的苄基hydr和一系列硝基苯乙烯之间的单锅反应很容易提供1
• N-Substituted Hydrazones by Manganese-Catalyzed Coupling of Alcohols with Hydrazine: Borrowing Hydrogen and Acceptorless Dehydrogenation in One System
  作者：Uttam Kumar Das、Yehoshoa Ben-David、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201712593

  日期：2018.2.19

  An unprecedented one‐step synthesis of N‐substituted hydrazones by coupling of alcohols with hydrazine is reported. This partial hydrogen‐borrowing reaction is catalyzed by a new manganese pincer complex under mild reaction conditions, thus liberating water and dihydrogen as the only byproducts. Mechanistic insight, based on the observation of intermediates, is provided.

  据报道，通过醇与肼的偶合，空前的一步合成N-取代的azo酮。这种部分的氢借入反应是在温和的反应条件下由一种新型的锰钳配合物催化的，从而释放出水和二氢作为唯一的副产物。基于对中间体的观察，提供了机械学见解。
• A general and selective Ni-catalysed reductive amination using hydrazine hydrate as facile hydrogen and nitrogen sources
  作者：Jiazheng Zhu、Chengjie Duan、Sen Ye、Qizhong Zhang、Kun Li、Guangke He、Xiang Liu、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1039/d3nj01643a

  日期：——

  and low-cost for producing industrially important chemicals is a long-term goal in both science and industry. Herein, we present a general and facile Ni-catalyzed reductive amination of aldehydes/ketones methodology using hydrazine as both nitrogen and hydrogen sources, instead of the traditionally used hydrogen gas and ammonia. The mesostructured alumina-supported Ni catalyst with a relatively high

  探索易于处理、高活性和低成本的合成方法和催化剂来生产重要的工业化学品是科学界和工业界的长期目标。在此，我们提出了一种通用且简便的镍催化醛/酮还原胺化方法，使用肼作为氮源和氢源，而不是传统上使用的氢气和氨。具有较高Ni 0比例的介孔结构氧化铝负载Ni催化剂和小尺寸的 Ni 纳米颗粒在这种转化中起着关键作用，导致 55 种醛/酮成功转化为相应的伯胺，产率为 61-99%。这项工作概述了一种低成本但稳健的催化方法，用于在实际实验室和工业应用中简单和通用地合成伯胺。