1,3-Bis-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-propan-2-one | 881995-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Bis-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis(2,4,5-trifluorophenyl)-2-propanone；1,3-bis(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-one
• CAS: 881995-71-7
• 化学式: C₁₅H₈F₆O
• 分子量: 318.218
• InChiKey: MBPBGRMGXDNYCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  monomethyl monopotassium malonate 、 2,4,5-三氟苯乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-氧代-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯 、 1,3-Bis-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of the asymmetric hydrogenation of enamines to the preparation of a beta-amino acid pharmacophore

  摘要：

  (3R)-3-[N-(叔丁氧基羰基)氨基]-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸7a是通过使用手性五氟配体I和II以及[Rh(COD)Cl]₂对烯胺酯3进行不对称氢化而合成的。直接还原3得到氨基酯1b，ee值为93%，随后将其分离为(S)-樟脑磺酸盐以将对映体过量提升至>99%。还开发了一种更简洁的方法，涉及使用双特丁基碳酸酯对1b进行原位保护。该方法通过氢化直接提供目标N-Boc氨基酯7b，ee值为97%，在结晶后ee值提升至>99%。©2006 Elsevier Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.016

文献信息

• Application of the asymmetric hydrogenation of enamines to the preparation of a beta-amino acid pharmacophore
  作者：Michele Kubryk、Karl B. Hansen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.016

  日期：2006.1

  (3R)-3-[N-(tert-Butoxycarbonyl)amino]-4-(2,4,5-trifluorophenyt) butanoic acid 7a has been synthesized by an asymmetric hydrogenation of enamine ester 3 using chiral ferrocenyl ligands I and II in conjunction with [Rh(COD)Cl](2). The direct reduction of 3 provides amino ester 1b in 93% ee, which was isolated as an (S)-camphorsulfonic acid salt to upgrade the enantiomeric excess to > 99%. A more concise approach was developed involving the in situ protection of 1b using di-tert-butyldicarbonate. This approach provided the desired N-Boc amino ester 7b directly from the hydrogenation with 97% ee, which was upgraded to > 99% ee upon crystallization. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  (3R)-3-[N-(叔丁氧基羰基)氨基]-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸7a是通过使用手性五氟配体I和II以及[Rh(COD)Cl]₂对烯胺酯3进行不对称氢化而合成的。直接还原3得到氨基酯1b，ee值为93%，随后将其分离为(S)-樟脑磺酸盐以将对映体过量提升至>99%。还开发了一种更简洁的方法，涉及使用双特丁基碳酸酯对1b进行原位保护。该方法通过氢化直接提供目标N-Boc氨基酯7b，ee值为97%，在结晶后ee值提升至>99%。©2006 Elsevier Ltd.出版。