9-(3-甲氧基苯基)蒽 | 1038-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 9-(3-甲氧基苯基)蒽
• 英文名称: 9-(3-methoxyphenyl)anthracene
• 英文别名: 9-(3-Methoxybenzoyl)-anthracen；9-m-Methoxyphenylanthracen；3-(Anthracen-9-yl)phenyl methyl ether
• CAS: 1038-72-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: VICDUPWTWBIKPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-甲氧基苯基)蒽 在 四氢呋喃 、 chromium chloride 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 N,N’-双(2,6-二异丙基苯基)乙烷二亚胺 作用下， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到9-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的铬和钴催化区域控制加氢：一项联合实验和理论研究

  摘要：

  由于芳香性引起的热力学稳定性，多环芳烃是难以加氢的底物。我们在这里报告了在环境温度下多环芳烃的第一个铬和钴催化的区域控制加氢。这些反应由低成本的铬或钴盐与二亚氨基/卡宾配体和甲基溴化镁结合促进，具有高区域选择性和扩大的底物范围，包括并四苯、四苯、并五苯和苝，它们很少被还原。该方法提供了一种具有成本效益的氢化催化方案，具有可扩展性，可用于通过氢化产物的功能化合成四溴和羧基取代的基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03328
• 作为产物：
  描述：

  9-碘蒽 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到9-(3-甲氧基苯基)蒽
  参考文献：
  名称：

  锂/锌-TMP混合碱计算的联芳基化合物的CH酸度和去质子化金属

  摘要：

  为了合成联芳基化合物，使用混合的锂/锌-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基），通过对甲氧基苯，3-取代的萘，异喹啉和甲氧基吡啶进行去质子化制备了几种芳族碘化物。 ）碱和随后的碘解作用。如此获得的卤化物以及市售化合物在钯催化下交叉偶联（例如，Suzuki与2,4-二甲氧基-5-嘧啶基硼酸偶联），得到各种代表性的联芳基化合物。使用锂/锌-TMP碱对后一种化合物进行去金属化处理，并通过随后的碘解作用进行评估。根据这些底物的CH酸度（如在THF溶液中使用DFT B3LYP方法测定的）讨论了这些反应的结果。在K a值下，去原金属反应的区域选择性倾向于由附近的配位原子控制，而不是由位点酸度控制。特别是，已显示出嗪和二嗪氮原子可有效诱导与锂/锌-TMP碱在相邻位点的反应（例如，使用1-（2-甲氧基苯基）异喹啉，4-（2,5-二甲氧基苯基）-3-甲氧基吡啶或5-（2,5-二甲氧基苯基）-2

  DOI：

  10.1002/chem.201300552

文献信息

• Palladium-catalysed cross-coupling reaction of ultra-stabilised 2-aryl-1,3-dihydro-1<i>H-</i>benzo[<i>d</i>]1,3,2-diazaborole compounds with aryl bromides: A direct protocol for the preparation of unsymmetrical biaryls
  作者：Siphamandla Sithebe、Ross S Robinson

  DOI：10.3762/bjoc.10.109

  日期：——

  are versatile coupling partners in metal-catalysed cross-coupling reactions. On the other hand, their nitrogen analogues, namely, 1,3,2-benzodiazaborole-type compounds have been studied extensively for their intriguing absorption and fluorescence characteristics. Here we describe the first palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of easily accessible and ultra-stabilised 2-aryl-1

  人们对有机硼化合物（如芳基硼酸、芳基硼酸酯和芳基三氟硼酸钾）引起了极大的兴趣，因为它们是金属催化交叉偶联反应中的通用偶联伙伴。另一方面，它们的氮类似物，即 1,3,2-苯并二氮杂硼类化合物因其有趣的吸收和荧光特性而被广泛研究。在这里，我们描述了第一个钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，该反应易于获得且超稳定的 2-芳基-1,3-二氢-1H-苯并[d]1,3,2-二氮杂硼衍生物与各种芳基溴化物. 具有吸电子性的芳基溴，
• Nickel Bromide Catalyzed Ligand‐Free and Activator‐less Suzuki Coupling Reactions
  作者：Khadimul Islam、Vinay Arora、Vikas、Bedabara Nag、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/cctc.202200440

  日期：2022.8.19

  Readily available and inexpensive NiBr2 has been used for the first time to accomplish the ligand-free and activator-less catalytic Suzuki coupling of a variety of aryl halides (ca. 60 examples) with several arylboronic acids in high yields under ambient conditions with good functional group tolerance.

  易于获得且价格低廉的NiBr 2首次用于在环境条件下以高产率实现各种芳基卤化物（约 60 个实例）与几种芳基硼酸的无配体和无活化剂催化 Suzuki 偶联，并具有良好的官能团耐受性。
• JP5799772
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Homolytic Aromatic Substitution. IV.¹ Synthesis of 9-Aryl-10-nitrophenylanthracenes
  作者：S. Carlton Dickerman、Milton Klein、George B. Vermont

  DOI：10.1021/jo01035a506

  日期：1964.12