6-(3-butenyl)-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-9a-methyl-7-naphtho<1,2-c>furanone | 159970-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6-(3-butenyl)-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-9a-methyl-7-naphtho<1,2-c>furanone
• 英文别名: 6-But-3-enyl-9a-methyl-4,5,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-7-one
• CAS: 159970-22-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: XGHGGVRZGFLLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-butenyl)-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-9a-methyl-7-naphtho<1,2-c>furanone 在 palladium dichloride potassium tert-butylate 、 氧气 、 lithium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3bS,9aS,9bR)-5a-Hydroxy-3b,9a-dimethyl-4,5,5a,6,8,9,9a,9b,10,11-decahydro-3bH-phenanthro[1,2-c]furan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategy for construction of the furanohydrophenanthrene ring system

  摘要：

  An effective synthesis of furanohydrophenanthrene ring system, as an intermediate toward furanoid spongiaditerpenes syntheses, was accomplished using a furan ring transfer reaction, followed by bis-annulation with 1,7-octadien-3-one,

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77277-7
• 作为产物：
  描述：

  辛-1,7-二烯-3-酮 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-(3-butenyl)-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-9a-methyl-7-naphtho<1,2-c>furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategy for construction of the furanohydrophenanthrene ring system

  摘要：

  An effective synthesis of furanohydrophenanthrene ring system, as an intermediate toward furanoid spongiaditerpenes syntheses, was accomplished using a furan ring transfer reaction, followed by bis-annulation with 1,7-octadien-3-one,

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77277-7

文献信息

• Total syntheses of spongiaditerpenoids: Spongia-13(16),14-diene and spongiadiosphenol
  作者：Toshihiro Sakamoto、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00244-3

  日期：1995.5

  The total syntheses of spongia-13(16),14-diene and spongiadiosphenol are accomplished by the stereoselective construction of the furanohydrophenanthrene ring system, which can be converted to spongiaditerpenoids with a functionalized A ring.

  Spongia-13（16），14-二烯和Spongiadiosphenol的总合成是通过呋喃并氢菲环系统的立体选择性构建完成的，该系统可以转化为带有功能化A环的海绵二萜类化合物。
• Synthetic strategy for construction of the furanohydrophenanthrene ring system
  作者：Yoshiyasu Baba、Toshihiro Sakamoto、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77277-7

  日期：1994.8

  An effective synthesis of furanohydrophenanthrene ring system, as an intermediate toward furanoid spongiaditerpenes syntheses, was accomplished using a furan ring transfer reaction, followed by bis-annulation with 1,7-octadien-3-one,