(2RS,3RS,4SR)-2,4-Dimethyl-2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-3-phenylsulfanyltetrahydrofuran | 120749-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2RS,3RS,4SR)-2,4-Dimethyl-2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-3-phenylsulfanyltetrahydrofuran
• 英文别名: 5-[2-[(2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-yl]ethyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 120749-42-0；120749-51-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃S
• 分子量: 356.486
• InChiKey: KQYKACHPAGZMOJ-NQERJWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒基丙酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 (2RS,3RS,4SR)-2,4-Dimethyl-2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-3-phenylsulfanyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Varinder K.; Eames, Jason; Villa, Maria-Jesus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 4, p. 532 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical control in the synthesis of tetrahydrofurans by cyclisation of diols with phenylthio migration
  作者：Varinder K. Aggarwal、Iain Coldham、Sara McIntyre、Francis H. Sansbury、María-Jesús Villa、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80634-6

  日期：1988.1

  Cyclisation of diols with PhS migration leads to tetrahydrofurans by inversion at both the migration origin and terminus. Cyclisation to a secondary migration terminus is controlled by stereochemical factors.

  带有PhS迁移的二醇环化反应会在迁移起点和终点转化为四氢呋喃。环化至次级迁移末端受立体化学因素控制。