phenyl-(2-trimethylsilylethynylpyridin-3-yl)methanone | 960252-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-(2-trimethylsilylethynylpyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-[2-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-3-yl]methanone；phenyl-[2-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-3-yl]methanone
• CAS: 960252-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NOSi
• 分子量: 279.414
• InChiKey: IJHWHQZETRXSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-(2-trimethylsilylethynylpyridin-3-yl)methanone 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2-ethynylpyridin-3-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪封端的Pd（0）纳米粒子：在水性介质中无芳基卤化物的无铜Sonogashira偶联的催化剂†

  摘要：

  3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）封端的Pd（0）纳米颗粒（TzPdNPs）作为在水性介质中芳基卤化物在Sonogashira偶联中的催化剂，且均偶联力降低被报道。该方法提供了在无配体和无铜条件下获得多官能炔烃的简便途径。该方法对于芳基氯化物也是有效的。

  DOI：

  10.1039/c5ra13252e
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.49 g的产率得到phenyl-(2-trimethylsilylethynylpyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  串联呋喃[3,4- b ]吡啶的形成-狄尔斯-阿尔德反应：一种合成1-芳基萘木酚素的含氮杂环类似物的方法

  摘要：

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与2-炔基-3-吡啶羰基衍生物的偶联。反应得到呋喃并[3,4- b ]吡啶作为过渡中间体。后者与缺电子的亲双烯体进行[4 + 2]环加成反应。酸/所述的碱诱导的环开口外-cycloadducts随后芳构给予取代的喹啉与1- arylnaphthalene木脂杂环类似物。该方案的分子内变体也可通过使用未活化的烯基系链来实现。然而，桥接的环加合物在经历自发开环以产生醇时是可溶的。该方法对于呋喃[3,4- b]喹啉中间体首次出现，可被双亲亲虫捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.007

文献信息

• Annulation of furan-bridged 10-membered rings on N-heterocycles through [8+2] cycloaddition of dienylazaisobenzofurans and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Priyabrata Roy、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.094

  日期：2011.10

  One-pot three-component coupling of o-alkynylheteroaryl carbonyl derivatives with α,β-unsaturated Fischer carbene complexes and dimethyl acetylenedicarboxylate leading to the synthesis of heterocyclic analogues of furanophane derivatives has been explored. This involves the generation of conformationally flexible dienylazaisobenzofuran intermediate as transient intermediates, which undergo [8+2] cycloaddition

  已经研究了邻-炔基杂芳基羰基衍生物与α，β-不饱和费歇尔卡宾配合物和乙炔二羧酸二甲酯的一锅三组分偶联，从而合成了呋喃芬烷衍生物的杂环类似物。这涉及作为临时中间体的构象柔性二烯基氮杂异苯并呋喃中间体的产生，其与亲二烯体进行[8 + 2]环加成反应。在某些情况下，该中间体会经历两次Diels-Alder反应，只需一步即可得到杂木聚糖衍生物。
• 3,6-Di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine capped Pd(0) nanoparticles: a catalyst for copper-free Sonogashira coupling of aryl halides in aqueous medium
  作者：Sudipto Das、Suvendu Samanta、Shounak Ray、Papu Biswas

  DOI：10.1039/c5ra13252e

  日期：——

  6-Di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine (pytz) capped Pd(0) nanoparticles (TzPdNPs) as a catalyst in the Sonogashira coupling of aryl halides in aqueous medium with diminished homocoupling is reported. The methodology provides a facile route to obtain polyfunctional alkynes under ligand- and copper-free conditions. The procedure is also efficient for aryl chlorides.

  3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）封端的Pd（0）纳米颗粒（TzPdNPs）作为在水性介质中芳基卤化物在Sonogashira偶联中的催化剂，且均偶联力降低被报道。该方法提供了在无配体和无铜条件下获得多官能炔烃的简便途径。该方法对于芳基氯化物也是有效的。
• Tandem furo[3,4-b]pyridine formation—Diels–Alder reaction: an approach to the synthesis of nitrogen containing heterocyclic analogues of 1-arylnaphthalene lignans
  作者：Gouranga P. Jana、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.007

  日期：2007.11

  derivatives has been examined. The reaction affords furo[3,4-b]pyridine as transient intermediates; the latter undergo [4+2] cycloaddition with an electron-deficient dienophile. Acid/base-induced ring opening of the exo-cycloadducts followed by aromatization give substituted quinolines related to heterocyclic analogues of 1-arylnaphthalene lignans. An intramolecular variant of this protocol is also

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与2-炔基-3-吡啶羰基衍生物的偶联。反应得到呋喃并[3,4- b ]吡啶作为过渡中间体。后者与缺电子的亲双烯体进行[4 + 2]环加成反应。酸/所述的碱诱导的环开口外-cycloadducts随后芳构给予取代的喹啉与1- arylnaphthalene木脂杂环类似物。该方案的分子内变体也可通过使用未活化的烯基系链来实现。然而，桥接的环加合物在经历自发开环以产生醇时是可溶的。该方法对于呋喃[3,4- b]喹啉中间体首次出现，可被双亲亲虫捕获。