4-Fluorosulfonyl-benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 83133-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 4-Fluorosulfonyl-benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: 5'-(4-Fluorosulfonylbenzoyl)inosine；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-fluorosulfonylbenzoate
• CAS: 83133-70-4
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₄O₈S
• 分子量: 454.393
• InChiKey: PIYDJHVVMJELRZ-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌苷 、 4-(氟磺酰)苯酰氯 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Fluorosulfonyl-benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5′-O-Fluorosulfonylbenzoyl Esters of Purine Nucleosides as Potential Inhibitors of NTPase/Helicase and Polymerase ofFlaviviridaeViruses

  摘要：

  Synthesis and interactions of guanosine, inosine and ribavirin 5'-fluorosulfonylbenzoyl esters with hepatitis C virus (HCV) and Flaviviruses NTPase/helicase and polymerase are described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120023027