(3S)-(E)-6,6-diisopropyl-6-[dimethyl(phenyl)siloxy]-1-[3-methoxyphenyl]-3-methylhex-1-en-4-yne | 1234490-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S)-(E)-6,6-diisopropyl-6-[dimethyl(phenyl)siloxy]-1-[3-methoxyphenyl]-3-methylhex-1-en-4-yne
• 英文别名: [(E,6S)-8-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-3-propan-2-yloct-7-en-4-yn-3-yl]oxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1234490-00-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂Si
• 分子量: 434.694
• InChiKey: XVPWPUQELHPDMP-XGAHLHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-methoxybenzene 、 3,3-diisopropyl-3-[dimethyl(phenyl)siloxy]-1-propyne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (1R,7R)-9,9-dimethyl-4-diphenylamino-2,2,6,6-tetra-[(3,5-dimethyl)phenyl]-3,5,8,10-tetraoxa-4-phosphabicyclo[5.3.0]decane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 以68%的产率得到(3S)-(E)-6,6-diisopropyl-6-[dimethyl(phenyl)siloxy]-1-[3-methoxyphenyl]-3-methylhex-1-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称加成炔烃的C ？使用基于Taddol的手性亚磷酰胺配体在1,3-二烯上形成H键

  摘要：

  对映体富集的3-甲基-1,4-烯炔是标题反应的产物。然后，通过裂解炔基C addition C键，将铑催化的共轭炔基加成α，β-不饱和酮，将末端α-甲硅烷氧基仲烷基转化为γ-氧代烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201001188

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Addition of Alkyne CH Bonds across 1,3-Dienes Using Taddol-Based Chiral Phosphoramidite Ligands
  作者：Masamichi Shirakura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201001188

  日期：——

  Enantioenriched 3‐methyl‐1,4‐enynes are the products of the title reaction. The terminal α‐siloxy‐sec‐alkyl groups were then converted into γ‐oxoalkyl groups by rhodium‐catalyzed conjugate alkynyl addition to α,β‐unsaturated ketones through cleavage of the alkynyl CC bond.

  对映体富集的3-甲基-1,4-烯炔是标题反应的产物。然后，通过裂解炔基C addition C键，将铑催化的共轭炔基加成α，β-不饱和酮，将末端α-甲硅烷氧基仲烷基转化为γ-氧代烷基。