(3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-propenyl)hex-5-en-3-(benzyloxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-ynylamine | 1268600-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-propenyl)hex-5-en-3-(benzyloxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-ynylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxymethyl)hex-5-en-1-ynyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1268600-44-7
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₄Si
• 分子量: 485.739
• InChiKey: ZNZLVEYMLNPDCJ-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-propenyl)hex-5-en-3-(benzyloxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-ynylamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (5S,6R)-6-benzyloxymethyl-5-(tert-butyldimethysilanyloxy)-7-hydroxy-9-methoxymethoxymethyl-5,6-dihydro-2H-benzo-[b]azocine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ynamide Benzannulation/闭环复分解策略合成多环苯并稠合氮杂环。(+)-FR900482在正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1021/jo2000308
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(benzyloxy)-methyl]pent-4-en-oyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.87h， 生成 (3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-propenyl)hex-5-en-3-(benzyloxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ynamide Benzannulation/闭环复分解策略合成多环苯并稠合氮杂环。(+)-FR900482在正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1021/jo2000308