(2R,3S)-2-(benzyloxy)methyl-3-(tert-butyldimethylsilybutyldimethylsilyloxy)pent-4-en-al | 1268600-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(benzyloxy)methyl-3-(tert-butyldimethylsilybutyldimethylsilyloxy)pent-4-en-al
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enal
• CAS: 1268600-40-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: DJLWKHBGAOMZIS-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(benzyloxy)methyl-3-(tert-butyldimethylsilybutyldimethylsilyloxy)pent-4-en-al 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.65h， 生成 (3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-propenyl)hex-5-en-3-(benzyloxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ynamide Benzannulation/闭环复分解策略合成多环苯并稠合氮杂环。(+)-FR900482在正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1021/jo2000308
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(benzyloxy)-methyl]pent-4-en-oyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.22h， 以85%的产率得到(2R,3S)-2-(benzyloxy)methyl-3-(tert-butyldimethylsilybutyldimethylsilyloxy)pent-4-en-al
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ynamide Benzannulation/闭环复分解策略合成多环苯并稠合氮杂环。(+)-FR900482在正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1021/jo2000308