N-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-(4-methoxyphenyl)ethynylamine | 1379538-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-(4-methoxyphenyl)ethynylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1379538-66-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: WYELJKDBJNVETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-(4-methoxyphenyl)ethynylamine 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 邻四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-炔酰胺的分子内碳锂化：有效进入 1,4-二氢吡啶和吡啶——在正式合成 sarizotan 中的应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.250
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙炔 、 叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到N-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-(4-methoxyphenyl)ethynylamine
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-炔酰胺的分子内碳锂化：有效进入 1,4-二氢吡啶和吡啶——在正式合成 sarizotan 中的应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.250

文献信息

• Intramolecular carbolithiation of <i>N</i>-allyl-ynamides: an efficient entry to 1,4-dihydropyridines and pyridines – application to a formal synthesis of sarizotan
  作者：Wafa Gati、Mohamed M Rammah、Mohamed B Rammah、Gwilherm Evano

  DOI：10.3762/bjoc.8.250

  日期：——

  developed a general synthesis of polysubstituted 1,4-dihydropyridines and pyridines based on a highly regioselective lithiation/6-endo-dig intramolecular carbolithiation from readily available N-allyl-ynamides. This reaction, which has been successfully applied to the formal synthesis of the anti-dyskinesia agent sarizotan, further extends the use of ynamides in organic synthesis and further demonstrates

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。
• De Novo Synthesis of 1,4-Dihydropyridines and Pyridines
  作者：Wafa Gati、Mohamed M. Rammah、Mohamed B. Rammah、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ja303002a

  日期：2012.6.6

  An efficient and general method for the synthesis of 1,4-dihydropyridines and pyridines based on a lithiation/isomerization/intramolecular carbolithiation sequence is reported. This procedure provides an efficient, divergent, and straightforward entry to a wide range of polysubstituted dihydropyridines and pyridines starting from readily available N-allyl-ynamides.