9-([1,1'-联苯]-2-基)-9H-咔唑 | 35883-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-([1,1'-联苯]-2-基)-9H-咔唑
• 英文名称: 9-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(2-Biphenylyl)-carbazol；9-(2-Phenylphenyl)carbazole
• CAS: 35883-22-8
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-([1,1'-联苯]-2-基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  一锅两步合成基于N-芳基咔唑的骨架†

  摘要：

  开发了一种高度位点选择性，一锅，顺序的C–N和C–C键形成工艺，从而提供了含有联苯和二芳基乙炔核心的咔唑骨架。该方法的成功归因于使用氟化碘代芳烃作为起始原料，其氟基团优先与咔唑反应。中间体碘代N-芳基咔唑与芳基硼酸或芳基乙炔的随后偶联产生所需产物。在不存在芳基硼酸或芳基乙炔的情况下，将中间体与过量的氟化碘代芳烃进行Pd催化的Ullmann偶联，从而在一锅法中得到Ullmann偶联产物。

  DOI：

  10.1039/c5ra26698j

文献信息

• COMPOUND HAVING ACRIDAN RING STRUCTURE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Yokoyama Norimasa

  公开号：US20130075715A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  An organic compound with characteristics excelling in hole-injecting/transporting performance and having an electron blocking ability, a highly stable thin-film state, and excellent heat resistance is provided as material for an organic electroluminescent device of high efficiency and high durability, and the organic electroluminescent device of high efficiency and high durability is provided using this compound. The compound of a general formula (Chemical Formula 1) having a substituted acridan ring structure is used as a constituent material of at least one organic layer in the organic electroluminescent device that includes a pair of electrodes and one or more organic layers sandwiched between the pair of electrodes.

  提供一种具有出色的注入/输运孔特性、具有电子阻挡能力、高度稳定的薄膜状态和出色的耐热性的有机化合物，作为高效和高耐久性的有机电致发光器件的材料，并且使用该化合物提供高效和高耐久性的有机电致发光器件。通用式（化学式1）的化合物具有取代花菁环结构，作为至少一个有机层的构成材料，该有机层包括一对电极和夹在电极对之间的一个或多个有机层的有机电致发光器件。
• Palladium-Catalysed Amination of Hindered Aryl Halides with 9<i>H</i>-Carbazole
  作者：Yuhki Ohtsuka、Hideki Hagiwara、Takanori Miyazaki、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1080/00397911.2018.1546402

  日期：2019.1.2

  Abstract Palladium-catalysed Buchwald-Hartwig amination of ortho-substituted hindered aryl bromides or chlorides with 9H-carbazole has been investigated. In the amination of 1-bromo- or chloronaphthalene with 9H-carbazole, the combined use of Pd2(dba)3 as a Pd precursor, Buchwald ligands with two tert-butyl groups and LiOtBu or lithium hexamethyldisilazide as a base led to satisfactory yields. N,N’-Bis[2

  摘要 钯催化的 Buchwald-Hartwig 胺化邻位受阻芳基溴化物或氯化物与 9H-咔唑已被研究。在 1-溴或氯萘与 9H-咔唑的胺化反应中，Pd2(dba)3 作为 Pd 前驱体、具有两个叔丁基的 Buchwald 配体和 LiOtBu 或六甲基二硅肼锂作为碱的组合使用导致了令人满意的产率。N,N'-双[2,6-双(二苯基甲基)-4-甲氧基苯基]咪唑-2-亚基 (IPr*OMe) 是一种庞大的 N-杂环卡宾配体，表现出与 Buchwald 配体相似的活性，具有两个叔-丁基。相比之下，只有 IPr*OMe 在 2-溴-1,1'-联苯与 9H-咔唑的胺化中提供令人满意的产率。当使用IPr*OMe配体时，2-溴-或氯甲苯和1-（2-溴-或氯苯基）萘与9H-咔唑的胺化反应顺利进行。图形概要
• ９−（２−置換フェニル）−９Ｈ−カルバゾールの製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2019196324A

  公开（公告）日：2019-11-14

  【課題】 ９−（２−置換フェニル）−９Ｈ−カルバゾールを効率良く製造する。【解決手段】 ９Ｈ−カルバゾール誘導体と、２−置換−１−ハロベンゼンとを、パラジウム化合物、式（４）【化１】で表されるイミダゾリデン化合物、及びリチウム塩基の存在下に反応させて９−（２−置換フェニル）−９Ｈ−カルバゾールを製造する。【選択図】なし

  The efficient production of 9-(2-substituted phenyl)-9H-carbazole is achieved by reacting 9H-carbazole derivative with 2-substituted-1-halobenzene in the presence of a palladium compound, an imidazolidene compound represented by formula (4) [Chemical formula 1], and a lithium base.
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND, COMPOSITION INCLUDING THE SAME, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE CONDENSED CYCLIC COMPOUND
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20170369439A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A condensed cyclic compound represented by Formula 1: wherein in Formula 1 groups and variables are the same as described in the specification.

  一种由公式1表示的紧凑的环状化合物：其中在公式1中，群和变量与说明书中描述的相同。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20210226132A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention is an organic EL element in which a material used for a capping layer is a material having a high absorbance as measured at a wavelength of 400 to 410 nm in an absorption spectrum at a concentration of 10 −5 mol/L, and the material is selected from an arylamine material which provides excellent stability and durability to a thin film, particularly selected from a diamine compound that has a particular benzazol ring structure having a high refractive index.

  本发明是一种有机EL元件，其中用于盖层的材料是在10-5mol/L浓度下，在吸收光谱的波长为400至410 nm处测量的吸收度很高的材料，并且该材料是从提供薄膜稳定性和耐久性方面表现优异的芳基胺材料中选择的，特别是选择了具有高折射率的特定苯并咪唑环结构的二胺化合物。