1-methyl-4-trifluoromethylimidazole | 81769-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-trifluoromethylimidazole
• 英文别名: 1-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole；1-methyl-4-(trifluoromethyl)imidazole
• CAS: 81769-69-9
• 化学式: C₅H₅F₃N₂
• 分子量: 150.103
• InChiKey: LYFNAJACLPGPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-trifluoromethylimidazole 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(diethoxymethyl)-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTICANCER COMBINATION THERAPY WITH N-(1-ACRYLOYL-AZETIDIN-3-YL)-2-((1H-INDAZOL-3-YL)AMINO)METHYL)-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE INHIBITOR OF KRAS-G12C
  [FR] POLYTHÉRAPIE ANTICANCÉREUSE AVEC UN INHIBITEUR DE N-(1-ACRYLOYL-AZÉTIDIN-3-YL)-2-((1H-INDAZOL-3-YL) AMINO) MÉTHYL)-1 H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE DE KRAS-G12C

  摘要：

  治疗癌症的方法包括向需要此类治疗的受试者施用：(a) 公式(I)的化合物或其药用可接受的盐的治疗有效量；和(b) 另一种抗癌药物的治疗有效量，其中公式(I)的化合物为：其中X、R1、R2、环A、L1、L2、L3和R5的定义如本公开说明书中所定义。

  公开号：

  WO2021215545A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-methylthio-4-(trifluoromethyl)imidazole 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54.5%的产率得到1-methyl-4-trifluoromethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Trifluoromethylation of 1-Methylimidazoles and 1-Methylpyrroles Containing Methylthio Groups

  摘要：

  标题反应是通过紫外线（254 纳米）照射 CF3I 实现的。引入甲硫基是为了增加电子密度并限制环中的可用反应位点。三氟甲基化后，甲硫基很容易通过氢解（Raney Ni）去除，得到所需的三氟甲基杂环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2255

文献信息

• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRAZINES AYANT DES PROPRIÉTÉS ANTAGONISTES DE L'A2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016081290A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Disclosed are compounds of Formula A and Formula A-1, or a salt thereof, and pharmaceutical formulations (pharmaceutical compositions) comprising those compounds, or a salt thereof; wherein "R1", "RA-1", "R2", "R3", and "Het" are defined herein above, which compounds are believed suitable for use in selectively antagonizing the A2a receptors, for example, those found in high density in the basal ganglia. Such compounds and pharmaceutical formulations are believed to be useful in treatment or management of neurodegenerative diseases, for example, Parkinson's disease, or movement disorders arising from use of certain medications used in the treatment or management of Parkinson's disease.

  公开的是Formula A和Formula A-1的化合物，或其盐，以及包含这些化合物或其盐的药物配方（药物组合物）；其中“R1”、“RA-1”、“R2”、“R3”和“Het”如上所定义，这些化合物被认为适用于选择性拮抗A2a受体，例如，在基底神经节中高密度存在的受体。这些化合物和药物配方被认为在治疗或管理神经退行性疾病方面有用，例如帕金森病，或由于使用治疗或管理帕金森病的某些药物而引起的运动障碍。
• [EN] ANTICANCER COMBINATION THERAPY WITH N-(1-ACRYLOYL-AZETIDIN-3-YL)-2-((1H-INDAZOL-3-YL)AMINO)METHYL)-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE INHIBITOR OF KRAS-G12C<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE ANTICANCÉREUSE AVEC UN INHIBITEUR DE N-(1-ACRYLOYL-AZÉTIDIN-3-YL)-2-((1H-INDAZOL-3-YL) AMINO) MÉTHYL)-1 H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE DE KRAS-G12C
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021215545A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  A method of treating cancer comprises administering: (a) a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and (b) a therapeutically effective amount of an additional anti-cancer agent, to a subject in need of such treatment, the compound of Formula (I) being: where X, R1, R2, ring A, L1, L2, L3, and R5 are as defined in this disclosure.

  治疗癌症的方法包括向需要此类治疗的受试者施用：(a) 公式(I)的化合物或其药用可接受的盐的治疗有效量；和(b) 另一种抗癌药物的治疗有效量，其中公式(I)的化合物为：其中X、R1、R2、环A、L1、L2、L3和R5的定义如本公开说明书中所定义。
• Photochemistry of trifluromethyl substituted 1-methylpyrazoles
  作者：James W. Pavlik、Theppawut Israsena Na Ayudhaya、Chennagiri R. Pandit、Supawan Tantayanon

  DOI：10.1002/jhet.5570410110

  日期：2004.1

  Trifluromethyl substitution on the pyrazole ring was found to enhance photoreactivity via the P4 pathway which involves interchange of the N2-C3 ring atoms. Thus, 1-methyl-3-(trifluromethyl)pyrazole (1) and 1-methyl-5-(trifluromethyl)pyrazole (3) transposed with a P4/P6 or P4/P6+P7 ratio of 2.1:1. 1-methyl-4-(trifluromethyl)pyrazole (2) transposed regiospecifically by the P4 transposition pathway.

  发现吡唑环上的三氟甲基取代通过涉及N2-C3环原子互换的P 4途径增强了光反应性。因此，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑（1）和1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑（3）的P 4 / P 6或P 4 / P 6 + P 7比率为2.1： 1。1-甲基-4-（三氟甲基）吡唑（2）通过P 4转座途径进行区域特异性转座。还观察到化合物2和3进行光裂解产生烯氨基腈和烯氨基异氰化物产物。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：TANGO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022197892A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Compounds are provided according to Formula (I). Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, tautomers and. stereoisomers, as well as pharmaceutical compositions, wherein Ring B, Ring A, RA, Rb, Rc, Rc', R1, R2, R6, m and n are as defined herein. The compounds disclosed herein are contemplated to be useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  化合物按照公式（I）提供。公式（I），以及药学上可接受的盐，水合物，溶剂物，前药，互变异构体和立体异构体，以及药物组成物，其中环B，环A，RA，Rb，Rc，Rc'，R1，R2，R6，m和n如本文所定义。本文所披露的化合物被认为对预防和治疗多种疾病有用。
• [EN] UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 1 (USP1) INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 1 (USP1)<br/>[ZH] 泛素特异性蛋白酶1(USP1)抑制剂
  申请人：HAINAN SPARKLE THERAPEUTICS CO LTD

  公开号：WO2022214053A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  一种作为USP1抑制剂的式(I)化合物或其药学上可接受的盐，包含所述化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及它们在预防或治疗与USP1相关的疾病中的用途。