(1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 1126635-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: (1-(3,5-xylyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)methanol；(1-(3,5-xylenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)methanol；1-(3,5-Dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-methanol；[1-(3,5-dimethylphenyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1126635-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: ZUXKDBZFXUQRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(2-phenylpyridinato-N,C2)(μ-dihydroxy)diiridium(III) 、 (1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 以 氯仿 为溶剂， 以21%的产率得到bis(2-phenylpyridinato-N,C2)((1-(3,5-xylyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)carboxylate-N3,O)iridium(III)
  参考文献：
  名称：

  Unexpected metal-mediated oxidation of hydroxymethyl groups to coordinated carboxylate groups by bis-cyclometalated iridium(iii) centers

  摘要：

  应用两种不同的“点击”反应程序来合成 1-芳基和 4-芳基官能化 1H-[1,2,3]三唑库，作为磷光铱 (III) 配合物的新配体。对三个例子进行了单晶X射线分析并讨论了结构特性。制备反应性μ-二羟基桥铱(III)前体络合物[(ppy)2Ir-μ-(OH)]2(ppy=2-苯基吡啶基)用于络合本文所述的配体。在这些络合研究中，观察到羟甲基取代的 1-芳基-1H-[1,2,3]三唑 2d-f 出现了意想不到的金属辅助氧化途径，选择性地导致[羧酸酯-N3,O]-配位铱(III)中心的配体。

  DOI：

  10.1039/b9nj00785g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Unexpected metal-mediated oxidation of hydroxymethyl groups to coordinated carboxylate groups by bis-cyclometalated iridium(iii) centers

  摘要：

  应用两种不同的“点击”反应程序来合成 1-芳基和 4-芳基官能化 1H-[1,2,3]三唑库，作为磷光铱 (III) 配合物的新配体。对三个例子进行了单晶X射线分析并讨论了结构特性。制备反应性μ-二羟基桥铱(III)前体络合物[(ppy)2Ir-μ-(OH)]2(ppy=2-苯基吡啶基)用于络合本文所述的配体。在这些络合研究中，观察到羟甲基取代的 1-芳基-1H-[1,2,3]三唑 2d-f 出现了意想不到的金属辅助氧化途径，选择性地导致[羧酸酯-N3,O]-配位铱(III)中心的配体。

  DOI：

  10.1039/b9nj00785g

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES AS NR2B-SELECTIVE NMDA MODULATORS<br/>[FR] 1,2,3-TRIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE NMDA SÉLECTIFS DE NR2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017139428A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Substituted 1,2,3-triazoles as NR2B receptor ligands. Such compounds may be used in NR2B receptor modulation and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by NR2B receptor activity.

  1,2,3-三唑作为NR2B受体配体。这类化合物可用于NR2B受体调节以及用于治疗由NR2B受体活性介导的疾病状态、紊乱和病况的药物组合物和方法。
• Substituted 1,2,3-triazoles as NR2B-selective NMDA modulators
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US10233173B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Substituted 1,2,3-triazoles as NR2B receptor ligands. Such compounds may be used in NR2B receptor modulation and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by NR2B receptor activity.

  取代的 1,2,3-三唑作为 NR2B 受体配体。此类化合物可用于 NR2B 受体调节以及治疗由 NR2B 受体活性介导的疾病状态、紊乱和病症的药物组合物和方法中。
• SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES AS NR2B-SELECTIVE NMDA MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3414233A1

  公开（公告）日：2018-12-19
• Unexpected metal-mediated oxidation of hydroxymethyl groups to coordinated carboxylate groups by bis-cyclometalated iridium(iii) centers
  作者：Beatrice Beyer、Christoph Ulbricht、Andreas Winter、Martin D. Hager、Richard Hoogenboom、Nicole Herzer、Stefan O. Baumann、Guido Kickelbick、Helmar Görls、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/b9nj00785g

  日期：——

  Two different procedures of the ‘click’ reaction were applied to synthesize a library of 1-aryl- and 4-aryl-functionalized 1H-[1,2,3]triazoles as new ligands for phosphorescent iridium(III) complexes. For three examples, single crystal X-ray analysis was carried out and the structural properties were discussed. The reactive μ-dihydroxy-bridged iridium(III) precursor complex [(ppy)2Ir-μ-(OH)]2 (ppy = 2-phenylpyridinato) was prepared for the complexation of the herein described ligands. During these complexation studies, an unexpected metal-assisted oxidation pathway was observed for the hydroxymethyl-substituted 1-aryl-1H-[1,2,3]triazoles 2d–f leading selectively to a [carboxylate-N3,O]-coordination of the ligands to the iridium(III) centers.

  应用两种不同的“点击”反应程序来合成 1-芳基和 4-芳基官能化 1H-[1,2,3]三唑库，作为磷光铱 (III) 配合物的新配体。对三个例子进行了单晶X射线分析并讨论了结构特性。制备反应性μ-二羟基桥铱(III)前体络合物[(ppy)2Ir-μ-(OH)]2(ppy=2-苯基吡啶基)用于络合本文所述的配体。在这些络合研究中，观察到羟甲基取代的 1-芳基-1H-[1,2,3]三唑 2d-f 出现了意想不到的金属辅助氧化途径，选择性地导致[羧酸酯-N3,O]-配位铱(III)中心的配体。