(S)-3,3-difluorolactaldehyde | 438477-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,3-difluorolactaldehyde
• 英文别名: (2S)-3,3-difluoro-2-hydroxypropanal
• CAS: 438477-07-7
• 化学式: C₃H₄F₂O₂
• 分子量: 110.06
• InChiKey: YKMPHLJNCDGPAU-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 、 二苄胺 、 (S)-3,3-difluorolactaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到(1R,2S)-1-(benzofuran-2-yl)-1-dibenzylamino-3,3-difluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过基于硼酸的三组分缩合立体选择性合成抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇。（2S，3R）-二氟苏氨酸的立体选择性制备。

  摘要：

  从光学活性的3,3-二氟丙醛，烯基或芳基硼酸和胺开始，开发了一种一步三组分方法，用于立体选择性制备抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇。进一步精制了β-呋喃基取代的抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇，以高产率和ee生成（2S，3R）-二氟苏氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo011116w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-1,1-Difluoro-4-phenyl-but-3-en-2-ol 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3,3-difluorolactaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过基于硼酸的三组分缩合立体选择性合成抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇。（2S，3R）-二氟苏氨酸的立体选择性制备。

  摘要：

  从光学活性的3,3-二氟丙醛，烯基或芳基硼酸和胺开始，开发了一种一步三组分方法，用于立体选择性制备抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇。进一步精制了β-呋喃基取代的抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇，以高产率和ee生成（2S，3R）-二氟苏氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo011116w