(S)-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 109785-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (6S)-(-)-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one；(6S)-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 109785-14-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OBDPTOBECPVDMB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one 生成 (2S,6S)-(+)-2,6-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  FAUVE, ANNIE;RENARD, MICHEL E.;VESCHAMBRE, HENRI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4893-4897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 生成 (S)-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  FAUVE, ANNIE;RENARD, MICHEL E.;VESCHAMBRE, HENRI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4893-4897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric deprotonation of prochiral ketones using chiral lithium amide bases
  作者：Christian M. Cain、Richard P.C. Cousins、Greg Coumbarides、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85435-1

  日期：1990.1

  A number of chiral secondary amines have been prepared and used as precursors to the corresponding chiral lithium amide bases. Treatment of either cis-2,6-dimethylcyclohexanone or 4-tert-butylcyclohexanone with a chiral lithium amide, followed by electrophilic quench, gives chiral products in up to 88% enantiomeric excess. The results with 4-tert-butylcyclohexanone are in disagreement with an earlier

  已经制备了许多手性仲胺并将其用作相应的手性锂酰胺碱的前体。用手性锂酰胺处理顺式2，6-二甲基环己酮或4-叔丁基环己酮，然后进行亲电猝灭，得到手性产物，其对映体过量高达88％。用4-叔丁基环己酮的结果与较早的文献报道不一致，给出较低对映体过量但较高旋光度的产物。
• Inducibility of an enone reductase system in the fungus Beauveria sulfurescens: application in enantioselective organic synthesis
  作者：Annie Fauve、Michel F. Renard、Henri Veschambre

  DOI：10.1021/jo00231a013

  日期：1987.10
• FAUVE, ANNIE;RENARD, MICHEL E.;VESCHAMBRE, HENRI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4893-4897
  作者：FAUVE, ANNIE、RENARD, MICHEL E.、VESCHAMBRE, HENRI

  DOI：——

  日期：——