((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-tryptophan | 866187-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-tryptophan
• 英文别名: Ns-Trp-OH；oNBS-Trp-OH；L-Tryptophan, N-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 866187-04-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 389.389
• InChiKey: KCOKHHAGIKJJBC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-tryptophan 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 苯硫酚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(3S,7R,8aS)-7-Benzyl-2-(6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoyl)-4-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ylmethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用分子内福山-Mitsunobu反应的灵活合成新型拟肽药物设计的杂环支架。

  摘要：

  我们报告了新颖的支架吡唑并[1,2-b]异喹啉和吡咯并[1,2-a]吡嗪的合成，显示了生长抑素药效团。这两类化合物均包含吡嗪杂环，其可以利用分子内福山-光延反应以直接方式制备。由于两个家族均来自氨基酸，因此可以高光学纯度获得它们。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.035
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  利用分子内福山-Mitsunobu反应的灵活合成新型拟肽药物设计的杂环支架。

  摘要：

  我们报告了新颖的支架吡唑并[1,2-b]异喹啉和吡咯并[1,2-a]吡嗪的合成，显示了生长抑素药效团。这两类化合物均包含吡嗪杂环，其可以利用分子内福山-光延反应以直接方式制备。由于两个家族均来自氨基酸，因此可以高光学纯度获得它们。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.035

文献信息

• Environmentally Friendly SPPS II: Scope of Green Fmoc Removal Protocol Using NaOH and Its Application for Synthesis of Commercial Drug Triptorelin
  作者：Adam Přibylka、Viktor Krchňák、Eva Schütznerová

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00599

  日期：2020.7.17

  temperature, and reaction time. An alternative 3:1 protocol was examined using various amino acids, and only Gly required the optimization of the Fmoc removal cocktail composition. The optimized protocol used to remove Fmoc from Gly residue was proved by the synthesis of Leu-enkephalin. We also investigated the stability of the conventional amino acid side-chain-protecting groups, t-Bu, Boc, Trt, and

  随着合成基于肽的药物时考虑环境影响并扩展最近发表的简短交流报告的需求日益增加，我们在此提出了对绿色Fmoc去除方案的全面评估。我们的规程避免使用危险成分（使用哌啶为碱，使用二氯甲烷（DCM）和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂），并依赖于绿色矿物碱NaOH与较绿色溶剂2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）与MeOH混合使用。对于原始的Fmoc去除混合物（溶剂比例为1：1），我们评估了所用2-MeTHF的质量/纯度，放大，2-MeTHF / MeOH的比例，所用氢氧化物，温度和反应时间的影响。使用各种氨基酸检查了替代的3：1方案，只有Gly需要优化Fmoc去除混合物的组成。亮脑啡肽的合成证明了用于从Gly残基中去除Fmoc的优化方案。我们还研究了常规氨基酸侧链保护基团t的稳定性-Bu，Boc，Trt和Pbf，以及天冬酰胺的形成是Fmoc固相肽合成（SPPS）期间发生的不良副反应。该合成策略的
• US6890902B2
  申请人：——

  公开号：US6890902B2

  公开（公告）日：2005-05-10
• Utilizing the intramolecular Fukuyama–Mitsunobu reaction for a flexible synthesis of novel heterocyclic scaffolds for peptidomimetic drug design
  作者：Christoph W. Zapf、Juan R. Del Valle、Murray Goodman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.035

  日期：2005.9

  We report the synthesis of the novel scaffolds pyrazino[1,2-b]isoquinoline and pyrrolo[1,2-a]pyrazine displaying the somatostatin pharmacophores. Both classes of compounds contain a pyrazine heterocycle, which can be prepared in a straightforward manner utilizing an intramolecular Fukuyama-Mitsunobu reaction. As both the families derive from amino acids, they can be accessed in high optical purity

  我们报告了新颖的支架吡唑并[1,2-b]异喹啉和吡咯并[1,2-a]吡嗪的合成，显示了生长抑素药效团。这两类化合物均包含吡嗪杂环，其可以利用分子内福山-光延反应以直接方式制备。由于两个家族均来自氨基酸，因此可以高光学纯度获得它们。
• Development of novel PEX5-PEX14 protein-protein interaction (PPI) inhibitors based on an oxopiperazine template
  作者：Monika Marciniak、Piotr Mróz、Valeria Napolitano、Vishal C. Kalel、Roberto Fino、Emilia Pykacz、Wolfgang Schliebs、Oliver Plettenburg、Ralf Erdmann、Michael Sattler、Grzegorz M. Popowicz、Maciej Dawidowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115587

  日期：2023.10

  peptidomimetic scaffolds to target the PEX5-PEX14 PPI. The molecular design was based on an oxopiperazine template for the α-helical mimetics. A structural simplification along with modifications of the central oxopiperazine scaffold and addressing the lipophilic interactions led to the development of peptidomimetics that inhibit PEX5-TbPEX14 PPI and display cellular activity against T. b. brucei. This approach

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）构成了一类重要但具有挑战性的小分子分子靶标。PEX5-PEX14 PPI 已被证明在糖体生物合成中发挥着关键作用，其破坏会损害Trpanosoma寄生虫的新陈代谢，最终导致其死亡。因此，该 PPI 是对抗锥虫感染引起的疾病的新药的潜在分子靶点。在这里，我们报告了一类新的肽模拟支架，以 PEX5-PEX14 PPI 为目标。分子设计基于α-螺旋模拟物的氧代哌嗪模板。结构简化以及中心氧代哌嗪支架的修饰和解决亲脂性相互作用导致了肽模拟物的开发，该模拟物可抑制 PEX5- Tb PEX14 PPI 并显示出针对T. b. 的细胞活性。布鲁塞. 这种方法为开发杀锥虫剂提供了另一种方法，并且通常可用于设计作为 PPI 抑制剂的螺旋模拟物。