methyl N-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)(sulfanyl)methyl]glycinate | 1370556-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)(sulfanyl)methyl]glycinate
• 英文别名: methyl 2-[[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-sulfanylmethyl]amino]acetate
• CAS: 1370556-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆S
• 分子量: 275.282
• InChiKey: FFIBROOBBZJPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)(sulfanyl)methyl]glycinate 、 甘胺酸甲酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到dimethyl 2,2'-[(1-oxo-3-thioxopropane-1,3-diyl)diimino]diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过硫代氨基甲酰基甲酰胺酸介导的具有逆硫酰胺键的伪肽结构单元的制备

  摘要：

  开发了一种简单高效的含有硫代丙二酰胺部分的假三肽合成方法。氨基酸的异硫氰酸酯衍生物与2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（反应顺利梅尔德伦的酸），得到的新的硫代氨基甲酰基衍生物梅尔德伦的酸。这些新衍生物的热分解产生了硫代氨基甲酰基烯酮，后者使氨基酸酯酰化得到假三肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100347
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-异硫代氰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到methyl N-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)(sulfanyl)methyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过硫代氨基甲酰基甲酰胺酸介导的具有逆硫酰胺键的伪肽结构单元的制备

  摘要：

  开发了一种简单高效的含有硫代丙二酰胺部分的假三肽合成方法。氨基酸的异硫氰酸酯衍生物与2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（反应顺利梅尔德伦的酸），得到的新的硫代氨基甲酰基衍生物梅尔德伦的酸。这些新衍生物的热分解产生了硫代氨基甲酰基烯酮，后者使氨基酸酯酰化得到假三肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100347

文献信息

• Preparation of Pseudo-Peptide Building Blocks with retro-Thioamide Bond Mediated via Thiocarbamoyl Meldrum's Acid
  作者：Karolina Janikowska、Sławomir Makowiec、Janusz Rachoń

  DOI：10.1002/hlca.201100347

  日期：2012.3

  containing a thiomalonamide moiety was developed. Isothiocyanate derivatives of amino acids react smoothly with 2,2‐dimethyl‐1,3‐dioxane‐4,6‐dione (Meldrum's acid) to yield new thiocarbamoyl derivatives of Meldrum's acids. Thermal decomposition of these new derivatives leads to thiocarbamoyl ketenes, which acylate amino acid esters to give pseudo‐tripeptides.

  开发了一种简单高效的含有硫代丙二酰胺部分的假三肽合成方法。氨基酸的异硫氰酸酯衍生物与2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（反应顺利梅尔德伦的酸），得到的新的硫代氨基甲酰基衍生物梅尔德伦的酸。这些新衍生物的热分解产生了硫代氨基甲酰基烯酮，后者使氨基酸酯酰化得到假三肽。