(-)-strychnofoline | 63408-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (-)-strychnofoline
• 英文别名: Strychnofoline；(3S,6'R,7'R,8'aS)-6'-ethenyl-6-hydroxy-7'-[[(1S)-2-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]spiro[1H-indole-3,1'-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizine]-2-one
• CAS: 63408-17-3
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄O₂
• 分子量: 482.626
• InChiKey: YAXAQXBFDAJGGS-OOPXJOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-strychnofoline 在 三氟乙酸 作用下， 以38 %的产率得到(3R,6'R,7'R,8'aS)-6'-ethenyl-6-hydroxy-7'-[[(1S)-2-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]spiro[1H-indole-3,1'-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  统一策略实现结构多样化吲哚生物碱的集体合成

  摘要：

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13869
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-hydroxypent-2-enal 在 吡啶 、 双乙烯酮 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 、 水 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (-)-strychnofoline
  参考文献：
  名称：

  （-）-苦瓜碱的九步全合成

  摘要：

  Strychnofoline是一种Strychnos生物碱，具有独特的螺氧杂吲哚结构，并具有重要的抗癌活性。在这里，我们首次报道了从市售的6-甲氧基色胺仅需九步就可以合成对苯丙氨酚的对映体选择性合成。合成的效率源自在螺环[吡咯烷-3，3'-羟吲哚]基序的催化不对称结构中以简便的方式使用两个连续的转化步骤。我们的路线适合合成具有生物活性的螺氧并吲哚生物碱的其他天然和合成类似物，以发挥其治疗潜力。

  DOI：

  10.1039/c7cc08938d

文献信息

• Nine-step total synthesis of (−)-strychnofoline
  作者：Qingzhen Yu、Pan Guo、Jie Jian、Yuye Chen、Jing Xu

  DOI：10.1039/c7cc08938d

  日期：——

  time, reported the enantioselective synthesis of strychnofoline proceeding in only nine steps from commercially available 6-methoxytryptamine. The efficiency of the synthesis derives from the use of two sequential transformation steps in the catalytic asymmetric construction of the spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindole] motif in a facile manner. Our route is amenable to the synthesis of other natural and synthetic

  Strychnofoline是一种Strychnos生物碱，具有独特的螺氧杂吲哚结构，并具有重要的抗癌活性。在这里，我们首次报道了从市售的6-甲氧基色胺仅需九步就可以合成对苯丙氨酚的对映体选择性合成。合成的效率源自在螺环[吡咯烷-3，3'-羟吲哚]基序的催化不对称结构中以简便的方式使用两个连续的转化步骤。我们的路线适合合成具有生物活性的螺氧并吲哚生物碱的其他天然和合成类似物，以发挥其治疗潜力。
• Unified Strategy Enables the Collective Syntheses of Structurally Diverse Indole Alkaloids
  作者：Jian Ren、Shi-Hua Ding、Xiao-Nian Li、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/jacs.3c13869

  日期：2024.3.20

  designed to assemble the functionalized piperidines present in indole alkaloids from a common intermediate. More importantly, we also report a previously unknown Ir- and Er-catalyzed dehydrogenative spirocyclization reaction that enables direct access to spirocyclic oxindole alkaloids. As a practical application, the asymmetric total syntheses of 29 natural alkaloids belonging to different families were

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。