4-hydroperoxy-2,3,4-trimethylnaphthalen-1(4H)-one | 110871-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroperoxy-2,3,4-trimethylnaphthalen-1(4H)-one
• 英文别名: 4-hydroperoxy-2,3,4-trimethylnaphthalen-1-one
• CAS: 110871-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FKUAVYAJUKBVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroperoxy-2,3,4-trimethylnaphthalen-1(4H)-one 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-hydroxy-2,3-epoxy-2,3,4-trimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of action of vitamin K. A new nonenzymic model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00160a073
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲基萘 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 4-hydroperoxy-2,3,4-trimethylnaphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Greenland, Harry; Pinhey, John T.; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 325 - 331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of action of vitamin K
  作者：Paul Dowd、Seung Wook Ham、Steven J. Geib

  DOI：10.1021/ja00020a041

  日期：1991.9

  discovered a novel, spontaneous model oxidation that leads to a powerful base capable of carrying out a carbon-carbon bond forming condensation reaction analogous to that observed in the vitamin K-mediated carboxylation of glutamate. The model sequence incorporates a novel base-strength enhancement sequence and it implicates molecular oxygen as the initiating factor in the vitamin K-dependent carboxylation

  我们发现了一种新的自发模型氧化，它产生了一种强大的碱，能够进行碳-碳键形成缩合反应，类似于在维生素 K 介导的谷氨酸羧化中观察到的反应。该模型序列包含一个新的碱基强度增强序列，它暗示分子氧是维生素 K 依赖性羧化的起始因子。当在 (18)O2 气氛下进行氧化时，两个 (18)O 原子会结合到维生素 K 氧化物产品中。选择性 (18)O 标记将甲基旁边的羰基定义为维生素 K 的活性位点。
• HAM, SEUNG WOOK;DOWD, PAUL, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1660-1661
  作者：HAM, SEUNG WOOK、DOWD, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• GREENLAND H.; PINHEY J. T.; STERNHELL S., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 2, 325-331
  作者：GREENLAND H.、 PINHEY J. T.、 STERNHELL S.

  DOI：——

  日期：——
• Greenland, Harry; Pinhey, John T.; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 325 - 331
  作者：Greenland, Harry、Pinhey, John T.、Sternhell, Sever

  DOI：——

  日期：——
• On the mechanism of action of vitamin K. A new nonenzymic model
  作者：Seung Wook Ham、Paul Dowd

  DOI：10.1021/ja00160a073

  日期：1990.2