苯基乙基丙二酸二乙酯 | 76-67-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基乙基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 乙基(苯基)丙二酸二乙酯；乙基苯基丙二酸二乙酯；苯乙基酯
• 英文名称: diethyl ethyl(phenyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-ethyl-2-phenylmalonate；Aethyl-phenyl-malonsaeure-diaethylester；Ethyl-phenyl-malonsaeure-diethylester；Diethyl ethylphenylmalonate；diethyl 2-ethyl-2-phenylpropanedioate
• CAS: 76-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• mdl: MFCD00040759
• 分子量: 264.321
• InChiKey: PKRVDBARWFJWEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7 °C
• 沸点：
  185 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.07 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  200kgs
• 储存条件：
  请将产品存放在常温通风处，并密封保存。该产品采用铁桶包装。

SDS

1.1 产品标识符
: 苯基乙基丙二酸二乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H20O4
分子式
: 264.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
185 °C 在 20 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.07 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色或微黄色透明油状液体，具有异臭。它不溶于水，但能溶于乙醇和乙醚。

用途
主要用作有机合成原料，并作为苯巴比妥和扑痫酮等药物的中间体。此外，还广泛应用于医药工业。

生产方法

1. 由苯基丙二酸二乙酯经乙基化而得。
2. 氰化苄与乙醇在硫酸存在下反应生成苯乙酸乙酯。随后进行精馏，并与草酸二乙酯及乙醇钠进行缩合反应，经过盐酸酸析后，再用溴乙烷进行乙基化反应，生成苯基乙基丙二酸二乙酯，最后经减压分馏精制得成品。另一种生产方法是由苯乙酸乙酯与碳酸二乙酯、溴乙烷进行缩合反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙基丙二酸二乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 苯巴比妥
  参考文献：
  名称：

  Dvornik et al., Arhiv za Kemiju, 1954, vol. 26, p. 15,17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-苯乙酸乙酯 在 乙醚 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 苯基乙基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Carbethoxylation of Ethyl Phenylacetate and of Ethyl α-Phenyl-n-butyrate Using Sodium Amide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01208a043

文献信息

• Catalytic reductive desymmetrization of malonic esters
  作者：Pengwei Xu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1038/s41557-021-00715-0

  日期：2021.7

  carbons with a pair of enantiotopic functional groups is a practical strategy for the synthesis of quaternary stereocentres, as it divides the tasks of enantioselection and C−C bond formation. The use of disubstituted malonic esters as the substrate of desymmetrization is particularly attractive, given their easy and modular preparation, as well as the high synthetic values of the chiral monoester products

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。
• Über Isoxazolidin-3,5-dione
  作者：K. Michel、H. Gerlach-Gerber、Ch. Vogel、M. Matter

  DOI：10.1002/hlca.19650480817

  日期：——

  Es wird die Synthese von Vertretern der bisher unbekannten Isoxazolidin-3,5-dione durch Umsetzung von Hydroxylamin oder N-monosubstituierten Hydroxylaminen mit substituerten Malonsäurechloriden beschrieben. Eine Anzahl der neuen Verbindungen wirken im Tierexperiment antiphlogistisch.

  描述了通过使羟胺或N-单取代的羟胺与取代的丙二酸氯化物反应来合成迄今未知的异恶唑烷-3，5-二酮的代表。许多新化合物在动物实验中具有抗炎作用。
• A novel electrochemical synthesis of ureides from esters.
  作者：Kenji ARAI、Shohei TAMURA、Ken-ichi KAWAI、Shoichi NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.37.3117

  日期：——

  A novel electrochemical method of preparing ureides from esters was developed. Commercially available barbiturates such as barbital (2), allobarbital (3), phenobarbital (5) and pentobarbital (6), along with some other barbiturates and non-cyclic ureides were successfully prepared in N, N-dimethylformamide at room temperature.

  我们开发了一种从酯类制备脲苷的新型电化学方法。在室温下，在 N，N-二甲基甲酰胺中成功制备了市售巴比妥（2）、异戊巴比妥（3）、苯巴比妥（5）和戊巴比妥（6）等巴比妥酸盐以及其他一些巴比妥酸盐和非环脲苷。
• Pyrimidine N-oxides. IV. The N,N'-dihydroxy derivatives of phenobarbital and veronal
  作者：W Cowden、NW Jacobsen

  DOI：10.1071/ch9820795

  日期：——

  5-Ethyl-1,3-dihydroxy-5-phenylbarbituric acid (N,N'-dihydroxyphenobarbital) and 5,5-diethyl-1,3-dihydroxybarbituric acid (N,N'-dihydroxyveronal) have been prepared by the condensation of 1,3-dibenzyloxyurea with ethylphenylmalonyl dichloride and diethylmalonyl dichloride respectively, followed by the removal of the benzyl protecting groups from the intermediate dibenzyloxy derivatives.

  5-乙基-1,3-二羟基-5-苯基巴比妥酸（N,N'-二羟基苯巴比妥 酸（N,N'-二羟基苯巴比妥） 和 5,5-二乙基-1,3-二羟基巴比妥酸（N,N'-二羟基维罗纳）的制备方法是 通过 1,3-二苄氧基脲与乙基苯基丙二酰氯和二乙基丙二酰氯的缩合 二氯和二乙基二氯丙二醛缩合制备而成。 分别与乙基苯基丙二酰氯和二乙基丙二酰氯缩合，然后去除 中间二苄氧基衍生物中的苄基保护基团。
• Potential cerebral perfusion agents. Synthesis and evaluation of new radioiodinated barbituric acid analogs
  作者：Prem C. Srivastava、Clarence E. Guyer、Furn F. Knapp

  DOI：10.1002/jhet.5570200446

  日期：1983.7

  provide diethyl 2-ethyl-2-(m-iodophenyl)malonate (10). The malonic ester derivative 10 was condensed with urea in the presence of sodium hydride to give the desired 5-ethyl-5-(m-iodophenyl)barbituric acid (7), and a decarbethoxylation product, 2-(m-iodophenyl)butyric acid (11). Iodine-125-labeled 4 and 7 were synthesized in the same manner and the tissue distribution of these new agents evaluated in rats

  两个新的125 I-标记的巴比妥酸类似物，5-乙基-5-（É -1-碘-1-戊烯-5-基）-2-硫代巴比妥酸（4）和5-乙基-5-（米碘苯基）已经制备了巴比妥酸（7）并在大鼠中评估了其作为潜在的脑灌注剂的能力。在乙醇钠存在下用硫脲将2-乙基-2-（E -1-碘-1-戊-1-戊烯基5-戊基）丙二酸酯（3）环合，得到5-乙基-5-（E -1-碘代- 1-戊烯-5-y1）-硫代巴比妥酸（4）。（III）三氟乙酸盐，然后加入水碘化钾二2-乙基-2-苯基-丙二酸二乙酯用铊处理，以提供二2-乙基-2-（米-碘代苯基）丙二酸酯（10）。衍生物丙二酸酯10在氢化钠的存在下，得到所需的5-乙基-5-（与脲缩合米碘苯基）巴比土酸（7），和一个decarbethoxylation产物，2-（米碘苯基）丁酸（11）。碘125标记的4和7的合成方法相同，并评估了这些新药在大鼠中的组织分布。[ 125 I] 4和[ 125

表征谱图