1-bromo-2,2-dideuterio-3-phenylpropane | 54845-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2,2-dideuterio-3-phenylpropane
• 英文别名: (3-bromopropyl-2,2-d₂)benzene；<β-D2>-γ-Phenylpropylbromid
• CAS: 54845-21-5
• 化学式: C₉H₁₁Br
• 分子量: 201.074
• InChiKey: XMZQWZJMTBCUFT-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,2-dideuterio-3-phenylpropane 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(dicyclohexylphosphane) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium methanolate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2,2'-(3-phenylpropane-1,2-diyl-2-d)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  串联催化烷基溴的邻位硼氢化

  摘要：

  报道了通过串联催化的烷基溴的邻位二硼化。报告的反应显示出较宽的底物范围，良好的官能团相容性和区域选择性。此外，由于烷基溴的容易获得以及与二硼酸酯的各种转化相结合，它显示出良好的实用性。机理研究表明，末端镍是通过镍催化的烷基溴的脱卤化氢，然后通过碱/ MeOH促进的硼化过程选择性生成的，从而提供1,2-硼化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01481
• 作为产物：
  描述：

  1,1,-d²-2-phenylethyl bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium perborate tetrahydrate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1-bromo-2,2-dideuterio-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  串联催化烷基溴的邻位硼氢化

  摘要：

  报道了通过串联催化的烷基溴的邻位二硼化。报告的反应显示出较宽的底物范围，良好的官能团相容性和区域选择性。此外，由于烷基溴的容易获得以及与二硼酸酯的各种转化相结合，它显示出良好的实用性。机理研究表明，末端镍是通过镍催化的烷基溴的脱卤化氢，然后通过碱/ MeOH促进的硼化过程选择性生成的，从而提供1,2-硼化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01481

文献信息

• Isomerisation reaction of a gem-bis-trifluoromethyl olefin in a basic medium: a kinetic study
  作者：Marc Tordeux、Laurence Marival-Hodebar、Marie-Josée Pouet、Jean-Claude Halle、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00446-8

  日期：2001.10

  The rearrangement of 5-phenyl-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)pent-2-ene to 5-phenyl-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)pent-3-ene has been studied by F-19 NMR in dimethylsulphoxide (DMSO). This isomerisation is catalysed by a base such as triethylamine. It is apparent that the olefin is more stable when the two trifluoromethyl groups are placed on a saturated carbon rather than on a vinylic carbon. In the isomerisation process, the part of triethylamine is to assist the intramolecular hydrogen transfer to give the more stable isomer. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Vicinal Diboration of Alkyl Bromides via Tandem Catalysis
  作者：Xiao-Xu Wang、Lei Li、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01481

  日期：2019.6.7

  Vicinal diboration of alkyl bromides via tandem catalysis is reported. The reported reaction exhibits a broad substrate scope, good functional group compatibility, and regioselectivity. Moreover, it shows good practicality due to the easy accessibility of alkyl bromides in combination with diverse transformations of diboronates. Mechanism study indicates that terminal alkenes are generated selectively

  报道了通过串联催化的烷基溴的邻位二硼化。报告的反应显示出较宽的底物范围，良好的官能团相容性和区域选择性。此外，由于烷基溴的容易获得以及与二硼酸酯的各种转化相结合，它显示出良好的实用性。机理研究表明，末端镍是通过镍催化的烷基溴的脱卤化氢，然后通过碱/ MeOH促进的硼化过程选择性生成的，从而提供1,2-硼化产物。