[(2S,3R,4S)-3-[(3S,4R)-1,4-bis(phenylmethoxy)hept-6-en-3-yl]oxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhept-6-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 911236-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4S)-3-[(3S,4R)-1,4-bis(phenylmethoxy)hept-6-en-3-yl]oxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhept-6-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 911236-82-3
• 化学式: C₄₁H₆₈O₅Si₂
• 分子量: 697.159
• InChiKey: ZISONHVFGPQLFT-KKYNXQOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.13
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S)-3-[(3S,4R)-1,4-bis(phenylmethoxy)hept-6-en-3-yl]oxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhept-6-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 咪唑 、 碘 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,4R,5S)-4-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-(2-benzyloxy-ethyl)-pent-4-enyloxy]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-oct-7-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  短毒素A的ABCDE片段的合成得到改进。

  摘要：

  描述了短毒素A BCDE片段的第二代合成。开发了新的反应，其扩展了不对称乙醇酸酯烷基化反应的效用并改善了放大规模，从而提供了克量的B和E亚基。还实现了对四环会聚组件的重大改进。另外，完成了A环内酯的形成以完成ABCDE五环。

  DOI：

  10.1021/ol0615782
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 [(2S,3R,4S)-3-[(3S,4R)-1,4-bis(phenylmethoxy)hept-6-en-3-yl]oxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhept-6-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  短毒素A的ABCDE片段的合成得到改进。

  摘要：

  描述了短毒素A BCDE片段的第二代合成。开发了新的反应，其扩展了不对称乙醇酸酯烷基化反应的效用并改善了放大规模，从而提供了克量的B和E亚基。还实现了对四环会聚组件的重大改进。另外，完成了A环内酯的形成以完成ABCDE五环。

  DOI：

  10.1021/ol0615782

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。