9-乙基-3,6-二碘-9H-咔唑 | 57103-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-乙基-3,6-二碘-9H-咔唑
• 中文别名: 3,6-二碘-9-乙基咔唑
• 英文名称: 3,6-diiodo-9-ethylcarbazole
• 英文别名: 9-ethyl-3,6-diiodocarbazole；9-ethyl-3,6-diiodo-carbazole；9-Aethyl-3,6-dijod-carbazol；3,6-Diiod-N-ethylcarbazol
• CAS: 57103-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₁I₂N
• 分子量: 447.057
• InChiKey: KMCBWMCQDXPDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155℃
• 沸点：
  485.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基-3,6-二碘-9H-咔唑 在 Lindlar's catalyst 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 9-乙基-3-咔唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Derivatives of Carbazole and Quinoline. Amides of 3-Quinoline-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01851a018
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-9-乙基咔唑 在 potassium iodate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 生成 9-乙基-3,6-二碘-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Derivatives of Carbazole and Quinoline. Amides of 3-Quinoline-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01851a018

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures and Photoluminescence of Mercury( <scp>II</scp> ) Complexes with Two Homologous Novel Functional Rigid Ligands
  作者：Hong‐Ping Zhou、Yu‐Peng Tian、Jie‐Ying Wu、Ju‐Zhou Zhang、Dong‐Mei Li、Yong‐Min Zhu、Zhang‐Jun Hu、Xu‐Tang Tao、Min‐Hua Jiang、Yi Xie

  DOI：10.1002/ejic.200500439

  日期：2005.12

  Two novel functional rigid ligands, 2,2′- and 4,4′-bipyridyl-based “building blocks”, 9-ethyl-3,6-bis[2-(4-pyridyl)ethenyl]carbazole (L1) and 9-ethyl-3,6-bis[2-(2-pyridyl)ethenyl]carbazole (L2), were synthesized. Treatment of L1,2 as “building blocks” with Hg(SCN)2 or HgI2 afforded helixes, macrocycles, and chains, which can be further self-assembled by a π–π stacking interaction, hydrogen bond, and

  两种新型功能刚性配体，基于 2,2'- 和 4,4'-联吡啶基的“构件”，9-乙基-3,6-双[2-(4-吡啶基)乙烯基]咔唑 (L1) 和 9合成了-乙基-3,6-双[2-(2-吡啶基)乙烯基]咔唑(L2)。用 Hg(SCN)2 或 HgI2 将 L1,2 作为“积木”处理提供螺旋、大环和链，它们可以通过 π-π 堆积相互作用、氢键和固体中的原子间力进一步自组装状态形成二维网络。在配合物1-4中，HgII中心在不同的配位环境中均采用四配位模式，但它们呈现出不同的架构，配体和反阴离子的结构略有调整，表明配体和阴离子的性质在配位中起着重要作用网络。已经研究了化合物 1-4 的发光特性。
• Synthesis, structures and charge−transfer complexations of 1,n-di-[3,6-di-(9-carbazolyl)-9-carbazolyl]alkanes with tetracyanoethylene and tetranitromethane
  作者：Selin Özgün、Erol Asker、Orhan Zeybek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.068

  日期：2017.1

  82 M −1 for carbazole−TCNE and 0.28–0.45 M −1 for carbazole−TNM complexes) show weak donor−acceptor associations. The negative values of Δ H determined to be between −2.09 ± 0.08 and −3.10 ± 0.21 kcal mol −1 for carbazole−TCNE complexes and −0.91 ± 0.08 and −3.31 ± 0.28 kcal mol −1 for carbazole−TNM complexes indicate that complexations are driven by the exothermic enthalpies. Computational analysis

  摘要 无定形 3,6-二-(9-咔唑基)-9-乙基咔唑、3,6-二-(9-咔唑基)-9-己基咔唑和一系列 1, n -di-[3,6-di-(9-carbazolyl)-9-carbazolyl]alkanes (n = 1–5) 与电子受体四氰基乙烯和四硝基甲烷报道。摩尔消光系数 (e)、平衡常数 (K eq )、焓 (Δ H ) 和络合物的熵 (Δ S ) 已确定。低 K eq 值（咔唑-TCNE 为 1.83-3.82 M -1，咔唑-TNM 复合物为 0.28-0.45 M -1）表明供体-受体结合较弱。对于咔唑-TCNE 复合物，Δ H 的负值确定为介于 -2.09 ± 0.08 和 -3.10 ± 0.21 kcal mol -1 之间，以及 -0.91 ± 0.08 和 -3.31 ± 0。咔唑-TNM 复合物的 28 kcal mol -1 表明复合物是由放热焓驱动的。应用半经验和
• A wet- and dry-process feasible carbazole type host for highly efficient phosphorescent OLEDs
  作者：Jwo-Huei Jou、Snehasis Sahoo、Sudhir Kumar、Hui-Huan Yu、Po-Hsun Fang、Meenu Singh、Gintare Krucaite、Dmytro Volyniuk、Juozas Vidas Grazulevicius、Saulius Grigalevicius

  DOI：10.1039/c5tc02889b

  日期：——

  A wet- and dry-process feasible host material is crucial to realize, respectively, low cost roll-to-roll fabrication of large area and high performance organic light-emitting diodes (OLEDs) with precise deposition of organic layers.

  一种湿法和干法都可行的宿主材料对于实现成本低廉的大面积卷对卷制造和具有精确沉积有机层的高性能有机发光二极管（OLEDs）至关重要。
• Synthesis of [PdL(NH3)2](PF6)2 (L = 1,1′-di(alkyl)-3,3′-methylenediimidazolin-2,2′-diylidene) complexes and their reactivities towards N-donors
  作者：Chao Chen、Wanzhi Chen、Huayu Qiu

  DOI：10.1039/c2dt31739g

  日期：——

  The reaction of neutral palladium complexes PdLBr2 (L = 1,1′-di(alkyl)-3,3′-methylenediimidazolin-2,2′-diylidene) with NH4PF6 in CH3CN afforded [PdL(NH3)2](PF6)2 (1–3, L1, alkyl = Me; L2, alkyl = Et; L3, alkyl = iso-Pr) and [PdL4(CH3CN)2](PF6)2 (4, alkyl = Mes). Treatment of [PdL(NH3)2](PF6)2 complexes with N-donors, 9-ethyl-3,6-diimidazolyl-carbazole (dicz), mercaptopyridine (HSPy), 3,5-dimethyl-1H-pyrazole (Hdmpz), and 1,2-dibenzoylhydrazine (H2dbhz) resulted in the substitution of NH3 forming dinuclear palladium complexes [PdL1(dicz)]2(PF6)4 (5), [PdL1(SPy)]2(PF6)2 (6), [PdL2(dmpz)]2(PF6)2 (7), [(PdL2)2(dbhz)] (8). Reaction of [PdL2(NH3)2](PF6)2 with hydrazine led to a mixture of [Pd(L2)2](PF6)2 (9) and [PdL2(NH2NC(CH3)NHNH2)](PF6)2 (10). The NH2NC(CH3)NHNH2 moiety was formed in situ by nucleophilic addition to CH3CN by two molecules of NH2NH2 and subsequent NH3 elimination. All of these complexes have been fully characterized by ESI-MS, NMR spectroscopy, and elemental analysis. The molecular structures of 1 and 5–10 were also studied by X-ray diffraction analysis.

  中性钯络合物 PdLBr2（L = 1,1â²-二(烷基)-3,3â²-亚甲基二咪唑啉-2,2â²-二亚基）与 NH4PF6 在 CH3CN 中反应生成 [PdL(NH3)2](PF6)2 （1â3，L1，烷基 = Me；L2，烷基 = Et；L3，烷基 = iso-Pr）和 [PdL4(CH3CN)2](PF6)2 （4，烷基 = Mes）；L2，烷基＝Et；L3，烷基＝异-Pr）和[PdL4(CH3CN)2](PF6)2（4，烷基＝Mes）。将[PdL(NH3)2](PF6)2 复合物与 9-乙基-3,6-二咪唑基咔唑（dicz）、巯基吡啶（HSPy）、3,5-二甲基-1H-吡唑（Hdmpz）和 1、2-dibenzoylhydrazine (H2dbhz) 的反应中，NH3 被取代，形成双核钯配合物 [PdL1(dicz)]2(PF6)4 (5)、[PdL1(Spy)]2(PF6)2 (6)、[PdL2(dmpz)]2(PF6)2 (7)、[(PdL2)2(dbhz)] (8)。PdL2(NH3)2](PF6)2与肼反应生成[Pd(L2)2](PF6)2 (9)和[PdL2(NH2NC(CH3)NHNH2)](PF6)2 (10)的混合物。NH2NC(CH3)NHNH2 分子是通过两分子 NH2NH2 与 CH3CN 的亲核加成以及随后的 NH3 消去而在原位形成的。所有这些复合物都通过 ESI-MS、NMR 光谱和元素分析进行了全面表征。此外，还通过 X 射线衍射分析研究了 1 和 5â10 的分子结构。
• Synthesis, Crystal Structures, and Photoluminescence of a Series of Coordination Polymers with Two Homologous Functional Flexible Ligands
  作者：Hong‐Ping Zhou、Peng Wang、Zhang‐Jun Hu、Lin Li、Jing‐Jin Chen、Yang Cui、Yu‐Peng Tian、Jie‐Ying Wu、Jia‐Xiang Yang、Xu‐Tang Tao、Min‐Hua Jiang

  DOI：10.1002/ejic.200600887

  日期：2007.5

  the same, but in the packing diagram interlayers form a 3D network through C–H···S interactions and π–π interactions in 3, interlayers form a 3D network through S···S interactions and π–π interactions in 4, novel 3D structures are formed by interchain O···H–C hydrogen bonding and interlayer O···H–C hydrogen-bonding and π–π interactions in 5 and 6. The structural differences between these complexes show

  已合成并表征了两种功能性、灵活的配体，即 3,6-二吡唑基-9-乙基咔唑 (L1) 和 3,6-二咪唑基-9-乙基咔唑 (L2)，并研究了它们与各种 AgI、CdII 和 CoII 盐的配位. 已经获得了六个新的配合物 1-6，并通过红外光谱、元素分析和单晶 X 射线衍射对其进行了充分表征。复合物 [CdL1I2]n (1) 的二维双螺旋骨架由 C–H…I 氢键形成，而化合物 [AgL1SO3PhCH3}2(CH3OH)(H2O)]n 的二维双螺旋骨架相同(2) 由 S-O···H 和 C-H···O 氢键和弱 π-π 相互作用形成。[CdL22(NCS)2]n (3), [CoL22(NCS)2(CHCl3)2]n (4), [CdL22(NO3)2(CH3OH)2]n (5)中CdII和CoII的配位模式), 和 [CoL22(NO3)2(CH3OH)2]n (6) 是一样的，但在堆积图中，夹层通过